1995年1月，推出首张个人台语专辑《心事》，从而正式进入演艺圈。1996年9月，推出第二张个人台语专辑《甘愿孤单》。1997年2月，推出《流浪到淡水》、《爱你无条件》、《做朋友诚恳逗阵》、《心爱的别走》四首单曲，收录于《大旗欢唱巴士》合辑中；10月，推出第三张个人台语专辑《伤心无话》。2001年，出演首部电视剧《隔壁亲家》，在剧中饰演吴世贤。2002年，与王仁甫、王少伟、许孟哲、彭康育组成“5566”男子团体，孙协志团中担任团长；同年，客串台湾偶像剧《麻辣鲜师》，在剧中饰演阿志；12月11日，5566推出首张专辑《5566同名专辑》 。2003年，5566获得第三届金曲红人最受欢迎摇滚歌手奖、年度十大红人金曲奖、乐坛超人气歌手奖、最受欢迎演唱团体奖。2004年1月29日，5566推出第二张专辑《Boyfriend 挚爱》 ；2月，推出首张个人台语精选辑《（胜立精选）追随孙协志》；9月28日，5566推出首张精选辑《C'est si bon》 ；同年，5566获得新加坡金曲奖最受欢迎组合铜奖。2005年3月，推出与王心凌合唱的单曲《煎熬》，收录于《爱的奇迹 乔杰立巨星最红偶像剧情歌精选》中；8月17日，5566推出第三张专辑《好久不见》 。2006年，在魔幻武侠剧《魔剑生死棋》中担纲男一号任千行 。2007年5月28日，5566推出第二张精选辑《我爱56-传说再现5年极精选》；8月，推出个人单曲《每一个寒冬》、《信物》，收录于《魔剑生死棋电视原声带》中；同年，与陈奕、曾之乔、赵虹乔合作主演台湾偶像剧《爱情两好三坏》，在剧中饰演卖场小开谢孟学。2008年1月8日，5566推出第四张专辑《喝采bravo》 ；同年，在三立八点档本土剧《真情满天下》中担纲男主角 。2010年，出版书籍《志游-自在：孙协志东京自慢の旅》 ；6月，推出个人翻唱单曲《明天会更好》；同年，在古装神怪剧《聊斋3之公孙九娘》中担纲男一号杜怀生 。2011年3月，推出311东日本大地震赈灾单曲《相信爱》；同年，与吴慷仁、蔡振南、赵小侨合作主演台视八点档本土剧《田庄英雄》，在剧中饰演乡长的秘书杜文升 。2012年，出版书籍《气乐X东京–孙协志的东京小旅行》 。2013年5月31日，推出首张个人国语专辑《不死鸟》 。2014年，出演李易、谢承均、陈冠霖主演的三立八点档本土剧《世间情》，在剧中饰演叶玮柏 。