1987年3月中居正广加入杰尼斯事务所 ，1988年4月作为12人组合“Skate Boys”的一员首次登台亮相。 1988年4月和木村拓哉、稻垣吾郎、草彅刚、香取慎吾、森且行组成了SMAP（Sport Music Assemble People）组合，并于1991年9月9日以《Can't Stop!!-Loving》CD出道。.1997年被选为红白歌会的白组主持人，成为红白史上（1951年— ）白组最年少主持 ，之后1998年、2006年、2008年、2009年担任白组、2007年担任红组主持人，共计有六次红白歌会的主持经验。 1998年至2000年连续3年担任“FNS27小时电视”总主持人，其后亦于2004年、2006年及2011年担当主持人，2014年与SMAP成员一同担任主持，是该节目史上出演最多的主持人。 2004年8月担任夏季奥林匹克运动会TBS电视台系列特别节目主播，其后又接连担任2006年、2010年冬季奥运会以及2008年、2012年夏季奥运会的主播 。且自2010年起，连续三年担任“CDTV SP！跨年Premium Live”的主持人。 在音乐上，曾以“N.マッピー”的名义进行创作的歌曲《CRAZY FIVE》收录在专辑《GIFT of SMAP》中，这首歌曲与此前发布的《Five True Love》和《FIVE RESPECT》一样，是介绍SMAP成员的歌曲。 中居正广也参演一些电视剧，1995年主演朝日电视台日剧《厨艺小天王1》，饰演刚从厨师学校毕业的菜鸟厨师伊桥悟，获第4届日剧学院赏最佳男主。1996年又主演了《厨艺小天王2》。1997年，1998年，2011年以及2013年该系列又推出四部特别剧 。2000年4月主演日剧《传说的教师》，首次和日本搞笑天王松本人志合作 。2001年搭档竹内结子主演TBS日九剧《白影》，饰演与病魔负隅顽抗的直江庸介医生 。2002年，首次独自担纲主演了根据宫部美雪的推理名作改编的电影《模仿犯》，饰演天才罪犯网川浩一。2004年1月主演改编自松本清张1960年发表的同名小说《砂之器》，饰演背负沉重宿命的钢琴师和贺英良，获第40届日剧学院赏最佳男主。 2008年11月22日，主演翻拍电影《我想成为贝壳》在日本上映 ，饰演被战争扭曲命运的退役士兵清水丰松，获第21届日刊体育映画大赏·石原裕次郎赏最佳男主。 2009年4月，时隔11年再度主演月九剧《结婚万岁》 。同年10月27日，获邀到洛杉矶出席已故歌手迈克尔杰克逊的遗作“This Is It”的首映礼，是唯一受邀的日本人。 2012年4月主演TBS日九剧《ATARU》，饰演“学者症候群患者”ATARU。这是中居正广阔别八年再度与TBS电视台携手合作，首集取得19.9%的高收视成绩 。 2013年正月期间，《ATARU》再度推出连续两集长达4小时的SP作品 。同年9月14日，ATARU电影版在日本上映。 2013年3月2日世界棒球经典赛（WBC）在日本开战，中居正广被任命为“武士JAPAN”的公认支援者，这是日本棒球机构史上首次指定专人担任公认支援者。 2014年2月7日，担任索契冬季奥运会TBS电视台系列特别节目的主播 。同年8月2日，担任TBS电视台的大型音乐直播特别节目《音乐之日》总主持，已连续4年担任本节目的主持。 2015年1月24日，主演的新春特别剧《新·浪花金融道》在日本富士台首播 。同年3月9日，担任NHK《震灾から4年明日へ”コンサート》的主持人，已连续四年担任该节目主持。同年5月26日，成为“零度可口可乐”的广告代言人 。同年6月27日，继续主持《音乐之日》，已连续五年担任该节目主持 。同年12月25日，出演“デレマス”TV广告在日本首播 。