吴建飞因获得2006年“加油！好男儿”年度总决赛全国季军而进入演艺圈 。 2007年，他推出自己的第一本青春写真小说《飞一般遇见》 。同年，他跻身福布斯名人榜前100名 。2008年，吴建飞推出EP《偏偏爱上你》 ，期间主演了《青蛙王子》、《加油!网球王子》等电视剧，并在《澳门往事》、《功夫厨神》、《我们毕业的夏天》、《海上升明月》等电影中出演角色 。2011年，他出演电影《午夜凶梦》及《河东狮吼2》 ，并同时拍摄偶像剧《幸福三颗星》 。同年年，他凭借其在音乐电影《他来听我的演唱会》中的表现，获得第三届澳门国际电影节最佳新人奖 。2013年，他出演的电视剧《盛夏晚晴天》 ，他在片中饰演了莫凌天这一角色。并参与了《一念向北》的拍摄 。2014年，在《爱情回来了》中饰演商务男“齐威”。 2015年，拍摄神话古装大剧《云之凡》，出演反一号上官雅 。