1999年，理查德·麦登在电视剧《Barmy Aunt Boomerang》里饰演了Sebastian。第二年，在电影《黑吃黑》里饰演角色 。2008年，他参演了马洛里·布莱克曼的舞台剧《Noughts and Crosses》，扮演Callum McGregor。2009年，在BBC推出八集迷你轻喜剧《春天的希望》中扮演Dean McKenzie 。2010年，他在电影《聊天室》中扮演Ripley ；同年在电视电影《乔治男孩》中出演同志角色Kirk Brandon，演绎一段与男主角的感情纠葛 。2011年，他加入HBO电视剧《权力的游戏》，剧中饰演临冬城公爵艾德·史塔克的长子罗柏·史塔克，并因此而为观众所熟悉 。2013，理查德·麦登和丽贝卡·豪尔一起主演了电影《爱的承诺》，他在片中饰演女主角丈夫的私人秘书，和女主角成为一对偷情恋人 。同年，在美剧《权力的游戏》第三季第九集中的血色婚礼被“杀死”，离开此剧的拍摄 。2014年，在美国探索频道推出的剧情迷你剧《克朗代克》中担任主角Bill Haskell，讲诉了去加拿大的育空地区淘金的故事 。