1968年，吴宇森担任剧情片《死节》的编剧，这也是他编剧的首 部作品。1971年，签约邵氏影业公司，并跟随导演张彻学习拍摄电影。1973年，执导个人首部电影《过客》，该片在拍摄完成后由于过分暴力而遭到禁映。1975年，吴宇森对《过客》做了修改，并且将电影更名为《铁汉柔情》，他的导演处女作得以正式上映 ；同年执导动作片《女子跆拳道群英会》。1976年，担任剧情片《帝女花》的导演和编剧，该片在香港的年度票房超过300万港币 ；同年，赴韩国拍摄功夫片《少林门》；并拍摄了八百多英尺拳师出招的纪录片 。1977年7月29日，执导的喜剧片《发钱寒》在中国香港上映，该片以500万港币的票房成绩获得香港电影年度票房亚军 。1978年，自编自导爱情片《哈罗，夜归人》；同年担任喜剧片《大煞星与小妹头》的导演。1979年，执导古装武侠片《豪侠》，该片是吴宇森向恩师张彻致敬的一部电影 。1980年，吴宇森学习了卓别林对人物形象的塑造及其艺术风格，以吴尚飞之名执导新艺城成立后的第一部作品《滑稽时代》，该片在香港上映后取得500万港币的票房成绩 。1982年，由于嘉禾电影公司要求吴宇森继续导演喜剧电影，其他片种不要 涉及，因此他继续拍摄喜剧类型的电影；同年，执导由许冠英主演的喜剧片《摩登天师》 。1983年，在结束与嘉禾电影公司的合作后，他在徐克的邀请下加入新艺城电影公司。1984年，他遭遇了创作瓶颈，于是转往台湾发展电影事业；并在台湾执导了喜剧片《两只老虎》 ；同年，在枪战片《英雄无泪》中担任导演和编剧；该片体现了阳刚美学的电影风格，成为吴宇森从喜剧片时代过渡到动作片时代的代表作品 。1986年，加盟徐克的电影工作室 ；同年，他在徐克的帮助下执导了枪战片《英雄本色》，这部电影不仅是他导演生涯的转折点，同时也奠定其暴力美学的电影风格；该片上映后以3465万港币的票房打破香港电影票房纪录 ，并获得包括第6届香港电影金像奖最佳影片在内的多个奖项 ，吴宇森亦凭借该片获得第23届台湾电影金马奖最佳导演奖 。1987年，执导动作片《英雄本色2》；该片使得吴宇森的个人风格得到巩固；并以2272万港币的票房位列香港电影年度票房榜第6名 。1989年，执导动作片《喋血双雄》；该片不仅成 为吴宇森暴力美学的代表作之一，同时也为他进入好莱坞发展奠定了基础。这部电影拍摄完毕后，吴宇森因与徐克意见不合而离开了徐克电影工作室。1990年，执导越南题材的影片《喋血街头》；该片在香港上映17天后，取得855万港币的票房成绩 ；此外，他还执导了枪战片《纵横四海》，片中他改变《英雄本色》以来的悲剧基调，而改用喜剧的方式叙事 ；该片上映后以3339万港币的成绩位列香港年度票房排行榜第4位，并获得第11届香港电影金像奖最佳影片奖提名；4月，凭借动作片《喋血双雄》获得第9届香港电影金像奖最佳导演奖 ；同年，参演动作片《勇闯天下》，并凭借该片获得第27届台湾电影金马奖男配角奖提名 。1992年，拍摄动作片《辣手神探》；该片是吴宇森赴美国发展前的最后一部作品，并且维持了他一贯的枪战风格 。1993年，正式赴美国好莱坞发展；4月，凭借动作片《辣手神探》获得第12届香港电影金像奖最佳剪接奖 ；同年，执导在好莱坞的首部电影《终极标靶》；该片在美国的年度票房突破3000万美元，这个成绩不仅使吴宇森成功打入好莱坞主流商业片市场，同时也为他赢得了下一部电影的拍摄合同 。1996年，担任枪战动作片《断箭》的导演；吴宇森除了为电影设计动作 戏，还首次按照好莱坞电影的套路拍摄 ；该片在全球市场的年度票房超过7000万美元，并获得第5届MTV电影奖最佳动作场景奖 。1997年，吴宇森开始拍摄好莱坞动作片《变脸》，他在片中维持个人风格的同时，还融合了好莱坞主流电影元素 ；影片在美国上映后获得7月份美国电影票房冠军，并被美国《时代周刊》评选为“年度十大佳片”之一 ，而吴宇森个人则凭借该片获得全美华裔艺术基金会金环奖 。1998年，凭借动作片《变脸》获得第24届美国电影电视土星奖最佳导演奖。2000年5月，执导的动作冒险片《碟中谍2》在美国上映，该片延续其暴力美学的电影风格，并获得第10届MTV电影奖最佳动作场景奖；影片上映以后以5.45亿美元的票房成绩获得全球电影年度票房冠军 。2002年5月，在好莱坞中国剧院留下手印，成为首位获得这项荣誉的华人导演 ；同年，拍摄动作战争电影《风语者》，这也是他执导的首部战争题材的影片，影片在美国上映三周票房突破3300万美元 。2004年，获得香港政府颁发的铜紫荆星章。2005年，执导儿童电影《桑桑和小猫》。2006年，结束在在美国好莱坞发展，回归华语影坛并担任动作片《天堂口》的监制 。2007年，参与制作科幻动画片《苹果核战记2》，并担任该片的监制。2008年7月10日，执导的战争片《赤壁上》在中国内地上映，该片上映后的 最终票房为3.12亿元 。2009年1月7日，执导的战争片《赤壁下》上映；该片在中国内地的年度票房为2.51亿元，并获得第4届亚洲电影大奖最高票房亚洲电影奖；4月，担任日本三国题材的动画《苍天航路》的配音 ；6月，获得上海国际电影节华语电影杰出贡献奖金爵奖 ；8月，凭借电影《赤壁》获得中国电影华表奖优秀境外华裔导演奖 。2009年10月，担任古装武侠片《剑雨》的监制 。2010年9月，获得第67届威尼斯电影节终身成就奖，成为首位获得该奖项的华人导演 ；11月，获得香港政府颁发的银紫荆星章；同年，担任青春时尚片《激浪青春》的监制 。2012年，担任战争片《赛德克·巴莱》的制片人 。2013年7月，拍摄战争片《太平轮》。2014年12月2日，执导的战争片《太平轮：乱世浮生》在中国内地上映 ，影片上映17天取得1.95亿元的票房成绩 。2015年10月26日，获得第28届东京国际电影节武士奖 。2016年，拍摄动作片《追捕》 。