1997年，尹子维被导演杨凡选中拍摄了他的首部电影《美少年之恋》，影片于1998年上映，他在这部文艺片中饰演霸道邪魅、温柔多情的K.S.，与吴彦祖上演感情戏 。1998年12月，与郑伊健、陈小春合作在科幻动作片《幻影特攻》中饰演反派银发恐怖分子 。1999年6月18日，在谢霆锋、冯德伦主演的动作片《特警新人类》中饰演坏小子金牙 ；11月5日，在爱情片《半支烟》中饰演古惑仔大济 。2000年，被滚石唱片公司看中成为签约歌手，并于同年3月1日发行首张音乐专辑《铁了心》，收录十首歌曲，邀请李宗盛、林健华、钟兴民等人制作，主打歌《铁了心》顺利登上各大排行榜前列 。3月18日，主演恐怖片《炭烧凶咒》。11月24日，客串动作片《神偷次世代》 。12月22日，在金城武、陈慧琳主演的爱情片《薰衣草》中饰演小提琴天使。2001年2月14日，出演张智霖、舒淇主演的犯罪爱情片《绝色神偷》，饰演色情狂电子爆破专家白骨 。9月27日，主演爱情电影《千年等一天》，饰演男主角徐强，在片中演绎闪婚爱情；还主演了犯罪爱情片《不死情谜》。2002年，出演日本科幻动作电影《生存还是毁灭3》，同年出演TVB警匪剧《雄心密令》。2003年7月25日，与安吉丽娜·朱莉、杰拉德·巴特勒等合作出演美国动作片《古墓丽影2》 。同年与刘松仁、赵雅芝共同出演亚视家庭剧《嫁错妈》，饰演消防邦之子Terry，空中乘务员 。2004年9月24日，与成龙合作出演警匪动作片《新警察故事》，饰演反派火爆 。2005年8月，尹子维与吴彦祖、连凯、陈子聪宣布组成男子组合“Alive”，发行单曲《阿当的抉择》 ，并以组合形式开始在香港、台湾、上海等地演出 。8月18日，出演喜剧电影《千杯不醉》 。同年，与应采儿共同出演喜剧片《雀圣2：自摸天后》，饰演细芬的丈夫子雄。2006年4月20日，Alive组合主演的反映香港乐坛生态的电影《四大天王》上映，该片以纪录片的手法讲述了Alive组合在乐坛的各种事件。随着电影的完成，组合也随之解散 。9月28日，出演成龙主演的动作喜剧《宝贝计划》 。2007年1月26日，在内地武侠动作电影《新忠烈图》中饰演博多津。8月19日，出演TVB爱情单元剧《森之爱情》，在第七集《45度的Bunny》中与杨思琦合作。2008年，与陈小春共同出演动作传奇剧《精武陈真》，在剧中饰演日本特务柳生静云 。2009年11月2日，主演爱情喜剧电影《天生绝配》。2010年8月6日，出演郭富城、舒淇主演的动作科幻电影《全城戒备》。 2011年3月31日，与古天乐、吴彦祖、高圆圆合作出演都市爱情片《单身男女》，饰演负心贱男欧文 。10月20日，出演杜琪峰执导的犯罪片《夺命金》，饰演宋先生。11月，推出EP《透明》，收录7首歌曲，以一夜情为题材 。12月23日，出演徐静蕾执导并主演的商战爱情电影《亲密敌人》。同年，出演香港家庭剧《RTHK一屋住家人》。2012年10月，在内地家庭剧《哎呀妈妈》中饰演黄浩然 。11月2日，出演了由美国导演RZA执导、向邵氏电影致敬的古装动作片《铁拳》，在片中饰演皇上 。11月8日，出演郭富城、梁家辉主演的警匪悬疑电影《寒战》，饰演香港警队信息系统的首席总监杜文，负责整个警队的监控系统 。还出演了警匪剧《六个陌生人》。2013年10月18日，出演动作片《特殊身份》。12月12日，出演刘德华、姚晨主演的犯罪动作电影《风暴》，饰演劫匪高飞 。2014年，出演恐怖片《尸城》。同年6月26日，推出专辑《T》，结合了流行与感性，收录国语、粤语共8首歌曲，这也是吴彦祖旗下经纪公司Revolution解散前发行的最后一张专辑 。2015年6月，与唐禹哲共同出演HKTV偶像剧《还来得及再爱你》，饰演吸血族男爵George。8月19日，在爱情电影《恋爱中的城市》中饰演白百何的前男友。10月，出演霍建华、马思纯主演的悬疑爱情剧《他来了，请闭眼》，饰演薄靳言姐姐的未婚夫蔺漪阳，终极反派 。11月26日，在创业题材电视剧《温州两家人》中饰演美籍华人姜逊成。2016年1月15日，在以酿酒文化为主题的电影《国酒》中饰演程玉峰 。7月8日，继续在警匪悬疑电影《寒战2》中饰演监控总监杜文 。9月14日，在动作悬疑片《反贪风暴2》中饰演邓兆鸿。