在伯明罕储备剧院，德里克得到劳伦斯·奥利弗的赏识。后者邀请他回伦敦，并介绍他到皇家国民剧院。1963年，德里克在皇家国民剧院的开出演出剧《哈姆雷特》中扮演雷欧提斯，与彼德·奥图演对手戏。同年，德里克在皇家国民剧院的舞台剧《奥赛罗》中扮演卡西奥，并在1965年的同名电影中扮演同一角色。2013年，德雷克与伊恩·麦凯伦在电视剧《极品基老伴》中扮演一对共同生活了48年的同性情侣 。