2011年，迪伦·奥布莱恩在MTV的青少年超自然剧集《少狼》里饰演了斯蒂尔斯，而开始受到了关注 。同年，他还出演了电影处女作《捷径》 。2012年，他和布丽特妮·罗伯森一起主演了爱情喜剧电影《第一次》，饰演了男女主角，一对初尝爱情滋味的高中生 。2013年，他出现在肖恩·利维执导、文斯·沃恩和欧文·威尔逊主演的爆笑喜剧电影《实习大叔》里，片中饰演了配角Stuart 。2014年9月19日，迪伦·奥布莱恩主演的20世纪福克斯公司出品的青少年科幻片《移动迷宫》北美上映，这部电影改编自詹姆斯·达什纳撰写的同名反乌托邦科幻小说三部曲的第一本，他在片中饰演男主角Thomas 。2016年，确定参演电影《美国刺客》 。