1987年，22岁的小罗伯特·唐尼主演了喜剧片《泡妞专家》，该影片是他主演的第一部电影。同年，他还在《零下的激情》中演一个瘾君子 。1992年，小罗伯特·唐尼在《卓别林》中饰演了卓别林一角，并获得英国电影学院奖最佳男主角奖和奥斯卡金像奖最佳男主角的提名。1997年，他因吸毒被逮捕并强制戒毒，两年后，他再次入狱。2000年，参加《甜心俏佳人》的拍摄工作 。2001年，他凭借《甜心俏佳人》中的演出获得第58届美国电影电视金球奖。2005年前后，小罗伯特·唐尼彻底戒毒，他出演了《晚安，好运》、《亲亲，撞撞》和《第6场》三部电影 。2007年，他主演了由大卫·芬奇执导的《十二宫》，饰演了一位压力巨大、沉沦烟酒的调查记者 。2008年，他饰演了《钢铁侠》中的钢铁侠托尼·斯塔克。影片根据Marvel20世纪60年代推出的同名漫画改编的 。同年，他出演了《热带惊雷》，并凭借该片获得奥斯卡男配角的提名。他还出演了《大侦探福尔摩斯》，影片根据莱昂纳尔·威格拉姆的同名漫画改编，故事原型来自英国小说家阿瑟·柯南道尔破案侦探系列小说的主人公。 2010年，他出演了《钢铁侠2》和《预产期》 ，并且凭《大侦探福尔摩斯》获得第67届金球奖音乐喜剧类最佳男演员奖 。2012年，由他主演的《复仇者联盟》凭借15.2亿美元成为全球年度票房冠军 。2013年，他主演的《钢铁侠3》上映 。1月份他凭《复仇者联盟》获得第39届人民选择奖最受欢迎男演员奖 。4月6日，小罗伯特·唐尼出席《钢铁侠3》在北京的首映礼 。影片于同年5月16日全球突破10亿美元票房。 2014年1月10日，小罗伯特·唐尼获得第40届人民选择奖最受欢迎动作明星奖 ，其主演的《钢铁侠3》获得最受欢迎电影奖 。1月12日，他作为金球奖颁奖嘉宾出席第71届金球奖颁奖礼 。10月10日，小罗伯特·唐尼主演的《法官老爹》在北美上映，他在片中饰演一名犀利律师，此外，小罗伯特·唐尼还与妻子苏珊·唐尼联合监制此片 。2015年4月12日，第24届MTV电影奖在洛杉矶揭晓，小罗伯特·唐尼获得时代大奖 。2016年，小罗伯特·唐尼以3，300万美元（约2.5亿港元）排《福布斯》全球十大最高收入男星第八位。