2014年5月，参加《超级演说家》并成功加入鲁豫战队 ，在节目中肖骁以捍卫女性的演讲命题其获得了众多女性观众的支持，获称“中国好闺蜜” 。11月，参加爱奇艺《奇葩说》，成为《奇葩说第一季》季军，次年获得《奇葩说第二季》亚军 。2015年1月，受邀为美特斯邦威《奇葩说》潮葩系列潮流服装拍摄广告。2月，主持爱奇艺脱口秀节目《少奶奶的御花园》。2015年4月27日，肖骁参加百度手机助在北京大学举行的《校园奇谈》活动 。5月，参与爱奇艺室内真人秀《奇葩的轰趴》 。6月23日，参与录制的歌曲《大奇葩》正式上线；25日，参与拍摄的《大奇葩》MV上线 。2015年8月8日，参加由东方卫视大型时尚节目《女神新装》，担任明星衣橱总监 。9月16日，成为米未传媒的首批签约艺人 。11月，参与爱奇艺室内真人秀《奇葩的轰趴III》，11月27日，与马薇薇在网易时尚跨界盛典获得年度时尚新面孔奖项 。2016年1月15日，以老奇葩的身份参加《奇葩说第三季》先导节目《奇葩来了》 。2月14日，参演的电影《高跟鞋先生》上映 。3月4日，参与录制的《奇葩说第三季》在爱奇艺播出。3月28日，出席“东方风云榜”音乐盛典，获得动感101年度风尚艺人 。4月15日，在金鹰卡通卫视创新研发的大型原创真人偶秀《人偶总动员》中担任固定嘉宾 。