1988年，饭岛直子以深夜节目《11PM》的封面女郎出道。 1991年，出演电视剧《马斯喀特·月亮》作为演员出道；随后，因参加深夜节目《DAISUKI!》的演出而受到关注。 1992年，饭岛直子与网浜直子组成双人组合“W-NAO”，发行出道单曲《孤独のrunaway》，作为歌手出道；7月，W-NAO翻唱B'z乐队的《太阳のKomachi Angel》作为组合专辑。 1994年，饭岛直子进军广告业，拍摄了第一支广告。 1995年7月12日，出演的《沙妆妙子的最后事件》播出；10月13日，出演的《人生至上》播出，并凭饰演的松井心一角获得日剧学院赏第七回最佳女配角奖。1996年7月4日，出演的《白昼之月》播出，并凭饰演的坂口茉莉一角获得日剧学院赏第十回最佳女配角奖；9月，饭岛直子单飞并发行首张个人专辑《ジュリア》；10月14日，与中山美穗出演的《美味关系》播出。1997年，与田中美佐子联袂主演了由福泽克雄和吉田健执导的家庭情感剧《智子与知子》，这是饭岛直子首次主演电视剧。1999年10月12日，与田中美佐子共同出演的《OUT娇妻犯罪档案》播出；11月25日，与草剪刚主演的电影《东京快递》上映。2000年，饭岛直子与内村光良、国分太一、内山理名等合作，主演了爱情电视剧《浪漫巴士站》，这是其首次作为单独主演。 2001年，搭档小泉今日子、黑木瞳、伊藤英明等，主演了由清弘诚和片山修执导的家庭爱情剧《多久没恋爱》。 2002年4月10日，与中山裕介和木村佳乃共同出演的《婚礼策划人》播出，10月4日，搭档小泉今日子、黑木瞳、伊藤英明等合作的《多久没恋爱特别篇》播出。2003年，饭岛直子与深田恭子携手，主演了由木下高男、都筑淳一执导的爱情电视剧《恋爱中姐妹》，其在剧中饰演个性开朗直率却又带点笨拙的古森家长女“古森花”。 2004年12月26日，与藤木直人和柏原崇共同出演的《宿命》播出。2005年，饭岛直子开始担任综艺节目《CR饭岛直子的casino bisty》的主持人； 4月14日，与藤龙也、牧濑里惠主演的情感剧《污秽之舌》首播，饭岛直子在剧中饰演了与逼死自己父亲的愁人有着不伦恋情的“江田千夏”； 10月11日，与反町隆史共同出演的《日本的辛德勒-杉原千亩的故事：来自日本的救命签证》播出。 2006年，饭岛直子搭档仲村亨、石原里美、手越祐也，主演了由藤田明二执导的家庭情感剧《冰点》。 2007年4月15日，由织田裕二、上野树里、大竹忍等主演的家庭伦理剧《别开玩笑》首播，饭岛直子在剧中饰演了热衷于工作的女强人“野野村冴子”； 8月24日，与市原悦子出演的电影《我想成为贝壳》上映。2008年3月8日，饭岛直子参演了由山下智久、堀北真希和哀川翔领衔主演的犯罪电影《诈欺师猎人电影版》； 3月31日，与荣仓奈奈、西田敏行、前田吟等主演了晨间剧《瞳》，饭岛直子在剧中扮演了单亲妈妈“一本木百子”。 2010年10月21日，由米仓凉子领衔主演的以国税局监察官为题材的电视剧《仁慈之女～国税局查察官～》首播，饭岛直子在剧中出演了米仓凉子饰演的松平松子行事冷静的上司“犬养一美”。 2012年1月12日，饭岛直子参演了由小泉今日子、中井贵一联袂主演的爱情电视剧《倒数第二次恋爱》，饰演疑心丈夫出轨的活力主妇“水谷典子”； 2月4日，与米仓凉子共同出演的《国税查察官SP：铁面女人》播出；4月28日，饭岛直子在水谷丰、安田成美、桥本爱等人主演的奇幻电影《爱的座敷童子》中出镜； 11月2日，出演的《倒数第二次恋爱特别篇》播出。2013年1月8日，与上户彩等人搭档，主演了由涉谷未来执导的爱情电视剧《阳光照耀的未来》，因家暴而杀死丈夫的女人“江口绫香”； 4月11日，出演了由筱原凉子和三浦春马出演的《最后的灰姑娘》；10，参演了由漫画《樱桃小丸子》改编的电视剧《樱桃小丸子真人版3》，在里面饰演小丸子的妈妈“小林堇”。 2014年1月12日，出演了由仲间由纪惠和阿部宽主演的《圈套2014特别篇》；4月1日，与上户彩主演的《阳光照耀的未来特别篇》播出；4月17日，出演由小泉今日子、中井贵一、坂口宪二等主演的爱情电视剧《续·倒数第二次恋爱》，该剧是《倒数第二次恋爱》的续作，饭岛直子在剧中仍然扮演活力主妇“水谷典子”。 2015年，饭岛直子参演了由香川照之和伊藤淳史主演的《MOZU》系列电视剧外传《MOZU外传：大杉侦探事务所》。 2016年，参演了由西浦正记执导，中井贵一、中山裕介等主演的电视剧《三恶棍》，该剧将于2月13日首播。