2001年，亨利得到了在《新基督山伯爵》里演出的机会，扮演默塞德斯之子Albert Mondego。随后数年里他又先后参演了《万世师表》、《我的秘密城堡》、《小红帽》、《猛鬼追魂：地狱世界》、《王者之心》等多部影片。2007年，美国Showtime电视网打造的古装历史剧《都铎王朝》启用几乎全英伦班底上阵，剧中亨利诠释了亨利八世的妹夫和密友，性感又有心机的皇室显贵查尔斯·布兰登（Charles Brandon），这个角色成为了亨利演绎生涯的第一个代表角色。同年他饰演奇幻电影《星尘》中的一个小角色 。2009年至2012年，亨利出演了乔·舒马赫执导的惊悚片《复仇之溪》、塔西姆·辛执导的魔幻大片《惊天战神》、马布鲁克·埃尔·梅奇执导的悬疑动作片《白昼冷光》等电影。同时，他接连错失了担当《007》、《蝙蝠侠》、《暮光之城》《绿灯侠》等多部电影男主角的机会 。2011年，亨利获得《超人：钢铁之躯》中饰演超人的机会。他也因此成为Wizard Jeans评选英国最帅男人第12名和英国时尚杂志Glamour读者票选“2011全球最性感男士”第15名。《超人：钢铁之躯》公映前，亨利登上了《帝国》杂志和《娱乐周刊》的封面。他的家乡泽西岛发行了一套以他的超人造型为图案的邮票 。2016年3月25日，亨利主演的《蝙蝠侠大战超人：正义黎明》在全美上映 。