1991年，与邵昕、林建华共同参演周腾执导的一部台湾电影《皇金稻田》开始出道 。1994年，与Wenming Chen、李立群共同参演赖声川指导的 《飞侠阿达》 。1995年，以创作剧本《年少轻狂》获得行政院文化建设委员会优良剧本奖 。1999年，与水野美纪、柏原崇共同参演陈以文执导的《想死趁现在》获得第36届台湾电影金马奖最佳男配角 。2000年，先是与黄磊，刘若英共同参演徐立功、尹祺共同执导的喜剧电视剧《夜奔》获得第37届台湾电影金马奖最佳男配角 ；随后参演《浊水溪的契约》获得第35届台湾电视金钟奖电视剧最佳男主角 。2002年，戴立忍执导的《两个夏天》获得第4届台北电影节专业类首奖和第39届台湾电影金马奖最佳创作短片奖 。 2007年，与言承旭、吴孟达共同参演的《白色巨塔》并饰演邱庆成，获得第42届台湾电视金钟奖戏剧节目最佳男主角 。2008年，主演的《停车》中饰演大宝，获得第45届台湾电影金马奖最佳男配角 。2009年，执导的《不能没有你》在第46届台湾电影金马奖获得6个奖项（最佳剧情片、观众票选最佳剧情片、最佳导演、最佳剪辑、年度台湾杰出电影、最佳原著剧本），第4届台北电影节获得媒体推荐奖和百万首奖，第40届印度国际电影节获得最佳影片金孔雀奖。 。2010年，《不能没有你》在第10届华语电影传媒大奖再获3个奖项（最佳影片奖、百家传媒年度致敬电影人、最佳导演奖），第4届亚洲电影大奖最佳影片奖 。2012年，与黄渤、杨颖共同参演由蔡岳勋执导的动作、剧情电影《痞子英雄之全面开战》，并饰演跋摩首领 。2014年，与徐若瑄、郭采洁共同参演的徐小明执导的《寒蝉效应》入围第51届台湾电影金马奖最佳男配角 。参演电影《判我有罪》 。2016年，参演赵薇执导的电影《没有别的爱》 ；5月6日，参演的电影《判我有罪》上映； 7月15日，《没有别的爱》片方发表公开声明，称在此之前未对戴立忍的政治背景做全面深入调查，导演和资方决定撤换该电影男主角。