1995年，窦智孔正式签约滚石唱片，1998年9月28日，窦智孔发行他个人第一张专辑《小窦智孔COOL EYES》。2000年参演首部电视剧《大医院小医师》，演出原著侯文咏化身阿邦。 2004年窦智孔和林志颖、刘亦菲、许绍洋等主演的爱情电影《恋爱大赢家》正式上映，这是窦智孔第一部电影，在该片中饰演李震一角；2005年参演与胡歌、林依晨、韩雪等主演的古装神话剧《天外飞仙》，窦智孔饰演男二号上官浩淇并凭借该剧获得第3届电视剧风云盛典颁奖典礼港台最佳新人奖。 2007年主演武侠剧《碧血剑》，饰演男一号袁承志，2011年在偶像剧《爱情有点蓝》中担任男一号孙文扬；2012年参演吴建豪主演的偶像剧《爱上巧克力》，饰演陆政廷。