2006年，托比·瑞格波出道，在肖恩·宾主演的电视电影《沙普的挑战》中饰演了一个小角色 。2007年，他在英国连续剧《M.I.High》的一集中客串了Chad Turner 。2009年，他在雅克·范·多梅尔执导、杰瑞德·莱托、萨拉·波莉、黛安·克鲁格主演的电影《无姓之人》中饰演了15岁的Nemo 。2010年，在电影《哈利·波特与死亡圣器(上)》中饰演了年轻时候的邓布利多 。2011年，托比·瑞格波在《疼痛是福》中饰演了性格早熟的17岁少年詹姆斯，在片中和刘玉玲、奥布瑞·普拉扎、黛博拉·安沃尔合作 。2012年，他在电视电影《金银岛》饰演主角Jim Hawkins 。2013年，他开始在CW电视网宫廷斗争题材电视剧《风中的女王》中饰演女主角玛丽·斯图亚特阿黛莱德·凯恩的第一任丈夫弗朗西斯。同年，他主演了电影《你想让我干掉他?》并凭借此片获得爱丁堡国际电影节英国故事片最佳演员奖 。