1999年， 李在恩通过影片《黄头发》挑战出位演技，展现出抛开从前形象的决心和完成童星到成人演员蜕变的努力。2001年李在恩以通俗歌手身份出道发表了专辑“Silver 203”，2002年则在热门剧集《人鱼小姐》中自然演绎一位五谷不分的富家大小姐，之后出演的影片《自然城市》《非武装地带》等当中也都在尝试各种不同的形象。