十五岁时开始对表演产生兴趣，十九岁时出演了平生第一部影片《春风化雨》。1998年，杰米凭借在恐怖影片《惊声尖叫2》中的出色表现夺得了百视达奖最佳男配角奖2003年，杰米·肯尼迪出演了《马里布绑架案》，本片根据华纳公司的一档名叫“杰米·肯尼迪实验”的电视喜剧节目改编而成，他所饰演的布莱德是马里布一名白人饶舌歌手。