1987年，主演了侯孝贤执导的由日本漫画改编的电影《尼罗河女儿》。1989年，拍摄了由陈松勇、梁朝伟主演的电影《悲情城市》，饰演林家三子。 1990年，在成龙主演的动作喜剧电影《火烧岛》中饰演帮派老大大林。1992年，高捷在《少年吔，安啦》中，首度出演黑道大哥的角色。1994年，拍摄了由李仁港执导的、吴兴国主演的动作电影《94独臂刀之情》。1996年，出演了由伍宗德、庄训鑫共同执导的单元系列剧《台湾灵异事件》。1998年，拍摄了由梁朝伟、刘嘉玲主演的剧情电影《海上花》，饰演候补县令罗子富。2000年，拍摄了爱情惊悚犯罪作品《小百无禁忌》的故事三《游牧民族》；随后，与谢霆锋共同主演了徐克执导的犯罪电影《顺流逆流》。2007年7月，拍摄了宁浩执导的黑色幽默喜剧贺岁电影《疯狂的赛车》 ；11月，在成龙主演的取自日本华人社会真实事件改编的电影《新宿事件》中饰演台南帮老大 ；先与吴彦祖、张震合作出演翻拍自《喋血街头》的动作电影《天堂口》，饰演黑帮老大陈四哥 ；后与苏慧伦，张翰合作，出演了台湾文艺电影《流浪神狗人》 。2008年，主演了充满魔幻写实和爆炸性摇滚的故事元素黑色喜剧电影《一席之地》，并凭纸扎师傅一角获得第十届华语电影传媒大奖之最佳男配角 ；之后，拍摄了钟孟宏自编自导并亲自担任摄影的首部剧情长片电影《停车》，饰演退隐江湖的理发师 。2009年3月，先参演了展现台北浪漫风采的城市爱情电影《一页台北》，饰演慈眉善目的面店老板 ；后拍摄了爱情电影《泪王子》，由张孝全、范植伟主演此剧 。 2010年5月，拍摄了第七代导演李远执导的动作悬疑电影《回马枪》，在片中担纲反派男一号 ；8月，与赵又延、黄渤共同出演了动作喜剧电影《痞子英雄首部曲：全面开战》 。2011年4月，出演台湾首部活尸电影《Z-108弃城》，饰演政府高官 ；5月，加盟了房祖名主演的喜剧爱情电影《给野兽献花》 ；9月，出演了青春爱情动作喜剧电影《女孩坏坏》，剧中饰演主角贾斯汀的叔叔 ；10月，主演了首部以微博为主题的系列微电影《微博有鬼》之《目击者》 ；12月，在以小人物的喜怒哀乐为线索的电影《海岛乐园》中饰演Danny委派的调查人员 。2012年8月，在王力宏、章子怡主演的都市浪漫冒险喜剧《非常幸运》中饰演黑寡妇手下高先生 ；10月，主演了张荣吉与伊朗导演Alireza Khatami共同执导的单元剧《台北工厂》之《老张的新地址》 。2013年3月，出演黑色幽默喜剧《囧人之越挠越痒》，饰演黑帮老大二哥；7月，主演了吴宇森执导的战争片《太平轮》，饰演严仓猛 ；随后，与张家辉、彭于晏共同主演动作电影《激战》，剧中饰演彭于晏的父亲 。2014年3月，先拍摄了由罗卓瑶执导，阮经天、周冬雨共同主演的文艺青年犯罪喜剧电影《暴走神探》 ；后与古天乐、余文乐共同主演警匪枪战电影《谜城》，饰演台湾匪帮老大 。2015年4月，与霍建华、任达华共同主演了度悬疑动作喜剧《真相禁区》，出演了一个寿司店老板兼主厨，是戏里沈嘉美现任丈夫 ；5月，搭档郭富城、杨子姗出演黑帮爱情电影《天亮之前》，饰演黑帮老大 。