2006年，切斯·克劳福在电视电影《丧子疑云》中饰演马克， 并凭借该角得到了《魔界契约》中的角色Tyler Simms 。2007年，他被选中在根据畅销小说改编而成的CW美剧《绯闻女孩》中饰演男主角Nate Archibald，引起广泛关注，并凭借该角获得2009至2011年间连续三年的美国青少年选择奖-最佳剧情TV男演员奖及多个电视剧类提名。此后一直参演该剧直至2012年第六季季终 。2008年，他主演了惊悚电影《如影随形》，饰演Joseph Young。同年他还参演了电影《豪门黑金》饰演Hayden Price。2010年，他与艾玛·罗伯茨合作主演了电影《十二》，饰演White Mike，该片于7月2日在北美上映 。2011年，他参演了电影《和平、爱与误解》，饰演Cole。同年确定加盟电影《负责任的成年人》（Responsible Adults），饰演一名22岁的男生Baxter 。2012年，他在卡梅隆·迪亚茨与詹妮弗·洛佩兹主演的电影《孕期完全指导》中饰演黛克开卡车的老公Marco 。2014年，他客串了电视系列剧《欢乐合唱团》第五季12集，饰演Biff McIntosh 。