1979年，执导电影处女作《疯劫》，被认为是香港新浪潮电影代表作， 获第十七届金马奖优等剧情片奖 。1980年，与萧芳芳合作喜剧恐怖片《撞到正》，将多视点结构与特技镜头、科幻气氛融为一体，尝试摆脱传统香港电影叙事模式 。1981年，执导《胡越的故事》，获第一届香港金像奖最佳编剧奖。1982年执导《投奔怒海》，获第二届金像奖最佳影片、最佳导演等五个奖项，并获邀参加戛纳影展，受到国际注目。两片与《来客》，均涉及越南战后的难民问题，并称越南三部曲 。1984年，开始对文学电影化的尝试，拍摄张爱丽同名小说《倾城之恋》 。与1987年在大陆拍制的《书剑恩仇录》均为文学电影化 。1988年，联手林子祥、吴大维拍摄电影《今夜星光灿烂》 。1990年，拍摄半自传电影《客途秋恨》 。1991年，与刘德华合作拍摄电影《极道追踪》 ；同年携手刘嘉玲指导电影《上海假期》。1992年，再次指导拍摄电视剧《狮子山下》之《归去来兮》 。1994年再度与萧芳芳合作《女人四十》，获第32届金马奖最佳影片、最佳女主角等4个奖项，获第15届香港金像奖最佳影片、最佳导演、最佳男女主角等6项大奖；同时更为萧芳芳赢得柏林影后的殊荣 。1996年，联合黎明、吴倩莲、梅艳芳再次拍摄张爱玲作品《半生缘》 。1999年，与李丽珍、黄秋生、李康生、谢君豪合作拍摄电影《千言万语》，荣获香港电影金像奖最佳电影；第36届金马奖最佳剧情片、导演和女主角在内的五个奖 。2001年，拍摄电影《幽灵人间》，获得香港电影评论学会大奖最佳导演 ；同年指导由张学友、梅艳芳、林嘉欣出演的电影《男人四十》 。2003年，与赵薇、谢霆锋合作拍摄电影《玉观音》 。2006年，指导由斯琴高娃、周润发、赵薇出演的电影《姨妈的后现代生活》 。 2008年，拍摄电影《天水围的日与夜》 。2009指导电影《天水围的夜与雾》 。2010年，携手吴君如拍摄电影《得闲炒饭》 。2011年执导的新片《桃姐》在第48届金马奖上囊括了最佳导演、最佳男主角（刘德华）和最佳女主角（叶德娴）三项大奖，也是许鞍华继1999年凭借《千言万语》获得金马最佳导演之后再次获得金马奖最佳导演殊荣 。2014年，联合汤唯拍摄电影《黄金时代》 。2016年，执导文艺动作史诗巨制《明月几时有》 。