2006年在全国青年歌手大奖赛中获得吉林赛区第二名，参赛歌曲《雨夜》2007年3月受邀为“东风日产”汽车做宣传代言，同年其歌曲《拥有你的日子》、《夏天的味道》 获得多项音乐奖项，并出版了第一本书《飞·日志》 。2008年3月担任女性杂志《悦己SELF》525悦己日代言人并演唱主题曲《爱自己》，4月担任“2008 MAXELL‘惊音无敌’校园创意音乐大赛”形象代言人，同时受邀担任中央美术学院客座讲师，同年5月成为著名运动品牌锐克的形象代言人；专辑《恰许同学年少》及《淡淡的歌》 获得中国歌曲排行榜年度奖项。2009年发行单曲《我要的飞翔》（电视剧《一起来看流星雨》片尾曲） ；同年参加蒙牛酸酸乳成就音乐梦想全国巡回演唱会，唱响广州、重庆、南京、武汉四座城市的奥体中心 ；同年5月，担任FM97.4《音乐周刊》形象大使 。2010年2月，凭借单曲《我要的飞翔》入围中国歌曲排行榜四项大奖 ；8月发行第二张EP《二十六度》，凭借《左半边翅膀》成为百度娱乐沸点2010年度第三季度最热门内地女歌手搜索Top3 ；《左半边翅膀》获得百度娱乐沸点最热门十大金曲 ；同年年底创办许飞吉他私塾 。2011年2月发行单曲《越自然悦倾心》 ；3月加入成都军区战旗文工团 ；11月20日签约鸟人艺术唱片公司并发行最新单曲《我们终究会牵手旅行》 。2012年6月发行个人第四张唱片专辑《许飞》 ，10月在北京麻雀屋舍举办个人不插电演唱会 。2013年举办“我们终究会牵手旅行”全国巡回专场演出 ；同年参加天津卫视歌手竞技真人秀节目《军歌嘹亮》 。2014年加入山东卫视体育真人秀《星球大战》录制并进入三甲，最终获得“最佳MVP” ；同年加入一汽大众校园巡回不插电音乐会嘉宾阵容，跟随大众走进北京、西安、长沙、南京、大连等多所高校 。2015年加盟话剧《帽子戏法》，饰演歌手戴安 ；完成10场马拉松全程比赛以及2场半马比赛，并多次亮相跑步时尚活动 ；同年成为匹克荧光律动跑鞋产品代言人并拍摄电视广告 ；8月发行单曲《Just Run》 ；10月携手潘晓婷发行单曲《星球大战》 ；同年加入陕西卫视大型公路挑战体验真人秀《丝绸之路万里行第二季》的录制 ；同年加盟四川卫视大型歌手竞技真人秀《诗歌之王》踢馆 ；同年加盟澳亚卫视“快乐玉米，关爱儿童”全国大型巡回演唱会演出阵容 。