2014年，参演抗日战争剧《同门往事》。同年，参演剧情悬疑微电影《鲤鱼》，凭华清一角获得金鸡百花电影节2014年度学院奖短片大赛最佳女配角奖项 。2015年7月4日，参演的都市喜剧《淑女涩男》在安徽卫视播出，吴优饰演拜金的“伪海归”时尚总监邓莎 。同年，在刑侦悬疑网络剧《余罪》开机前，吴优被导演选中饰演缉毒大队女警林宇婧 ；之后，参演了根据郭敬明同名小说改编的玄幻剧《幻城》。2016年1月，主演的励志青春校园网络剧《睡在我上铺的兄弟》在乐视视频上线，吴优饰演与林向宇相恋但最终分手的校花夏星辰 。5月23日，网络剧《余罪》在爱奇艺上线，吴优凭大胸姐林宇婧崭露头角 。6月，主演都市情感励志剧《因为遇见你》，在剧中饰演外表柔弱善良却有狼子野心的张雨欣 。10月7日，主演的现代科幻网络剧《我不是妖怪》在爱奇艺上线，饰演善良又自信的叶子 。