2004年，由于妈妈和姐姐擅自寄送简历，山田凉介参加了“Ya-Ya-yah”节目的Jr.甄选并顺利合格，小学五年级刚满11岁的他于8月12日正式加入杰尼斯事务所。2005年，成为Jr.后跟着同事务所前辈出演各种电视节目和演唱会，在他们身后伴舞以提高自己的歌舞能力。2006年，首次出演电视剧《侦探学园Q SP》饰演天草流，迈出了作为演员的第一步 。Jr.活动中也渐渐从后排角落走到了前排中央，甚至有机会拿起话筒唱歌。2007年，被选入期间限定团体“Hey！Say！7”，发行单曲《Hey！Say！》。在连续剧版《侦探学园Q》里他也再次饰演天草流 。11月14日作为Hey！Say！JUMP的成员发行单曲《Ultra Music Power》正式出道，并登上东京巨蛋举办了出道演唱会。 2008年，出演《老师真伟大》《一磅的福音》《古畑中学生》等多部电视剧。同年第一次主演黄金档电视连续剧《废物老师》 ，并凭借向田胜己（《》）和高杉东一（《》）两个角色拿下了《TV navi》读者票选“Drama Of The Year2008”最佳新人男演员奖。2009年，加入限定组合nYc boys担任“世界女排大奖赛2009”应援大使，3月发行单曲《悪魔な恋/NYC》，年底带领团队以16岁的年龄第一次站上了“NHK红白歌合战”的舞台，此后一连四年登台献艺 。戏剧方面出演了24小时SP《不要忘记哥哥—与脑瘤战斗的8年—》和《左目侦探EYE SP》 。2010年，作为队长加入由nYc boys重组而成的NYC，发行单曲《勇气100%》正式出道，自此开始兼顾NYC和Hey！Say！JUMP两个团体的活动。同年还第一次单独主演了黄金档电视连续剧版的《左目侦探EYE》 。2011年，为日版《蓝精灵》的主角笨笨配音，正式声优出道 。为乐天ぎゅぎゅっと冷饮拍摄“罗密欧篇”广告，这是山田凉介第一个单独广告代言（至年底）。2012年，第一次主演时代剧《山田显义物语》 。1月与铃木京香共同主演电视剧《理想的儿子》 。之后为味之素“Cook Do香味ペースト”产品单独代言拍摄广告（2012年至今）。6月Hey！Say！JUMP赴香港和台湾举办第一次亚洲巡演。同年被天树征丸钦点接棒“金田一”系列成为第四代金田一一，赴香港拍摄SP《金田一少年事件簿 香港九龙财宝杀人事件》 。山田凉介还演唱了该剧主题曲《ミステリー ヴァージン》完美实现solo出道 。12月Hey！Say！JUMP以团体座长的身份在东京帝国剧场主演舞台剧“JOHNNY’S World” 。2013年，山田凉介的solo出道单曲《ミステリー ヴァージン》以一周18.9万张的销量夺冠，刷新多项纪录，成为2013年度solo单曲销量冠军 。2月号《Myojo》开设个人专栏“真红之音-Think Note-”连载至今。同年在日本电视台24小时SP《作别于今日》中饰演癌症青年原田信夫 。9月远赴马来西亚拍摄将于2014新春播出的SP《金田一少年事件簿 狱门塾杀人事件》 。2014年，主演电视连续剧《金田一少年之事件簿N（neo）》 。后在《地狱老师》中客串绝鬼一角 。同年出演电影《蚱蜢》（2015年11月7日上映）中的冷酷天才杀手蝉 ，主演人气漫画改编的真人电影《暗杀教室》，饰演男主角潮田渚实现大荧幕出道 。2015年，《暗杀教室》于3月21日全国上映，周末两天动员人数超过35万人，票房突破4亿日元，空降榜单第一位 ，最终票房27.7亿日元列本土真人电影年度第三，山田凉介提名第40届日本报知电影奖新人奖 ，获得第39届日本电影学院奖新人奖 。8月22日-23日，Hey！Say！JUMP与V6联合担任第38届“24小时电视 爱心救地球”主持人，主题为“心连心~超越时空展笑颜~” ，山田凉介主演SP《妈妈，我没事》，挑战癌症足球少年佐佐木谅平 。2016年，3月25日《暗杀教室：毕业篇》全国上映 ，仅周末两日票房就突破6.3亿日元，成为本年度真人电影最高开画成绩 ，最终累计超过35.1亿，BD/DVD销量突破3万3000张。4月，凭借去年参演的电影《蚱蜢》获得第25届日本评论家电影大奖新人男演员（南俊子赏） 。主演真人漫改电影《钢之炼金术师》，饰演主角爱德华·艾尔利克，6月赴意大利拍摄 。9月，主演富士电视台秋季档伦理爱情剧《该隐与亚伯》，首次挑战爱情戏，也是杰尼斯平成年间出生的偶像中第一个主演“月九档”的人 。2017年，1月拍摄东野圭吾的小说改编的电影《解忧杂货店》，秋季上映 。