1980年，李连杰被导演张鑫炎邀请出演由国务院邀请香港 电影工作者在人民大会堂召开电影工作会议计划筹拍的影片《少林寺》中的主角觉远。 在拍摄完电影《少林寺》后的一次训练中，右腿内侧韧带、两根十字韧带和外侧半月板全部断裂，手术七个小时，住院两个多月。领取了国家三级残疾证。 1982年电影处女作《少林寺》上映，此片内地以当时一毛钱的票价，累计票房达1亿元人民币。《少林寺》作为第一部在香港上映的内地功夫片，在当时复杂的政治环境下，《少林寺》创下2616万港币的记录。 拍摄《少林小子》时脖子严重扭伤，尾椎错位。 1983年2月，《少林寺》的姊妹篇《少林小子》在香港首映，创下2200多万港币的票房成绩。由于两部少林系列影片在亚洲地区的票房成绩，李连杰引起了邵氏公司的注意。 1984年，参演邵氏公司拍摄电影《南北少林》，由刘家良担任导演。 在拍摄《南北少林》，脊椎错位、背部肌肉严重拉伤，第五腰椎裂开。 1986年秋，第一次也是唯一一次自导自演了影片《中华英雄》。 拍摄过程中，鼻梁骨被打断，眼睛处往外血流不止。从高处跌落地面导致七根肋骨全断。以致于身上钉满铆钉。因为长期劳累，胃部移位，拍摄中一度昏迷不醒。 1987年6月，与黄秋燕结婚 ，在深圳开办了“国际武术发展公司”。1988年7 月，以访问学者身份赴美发展，在美国闲居时候，喜欢吟古诗，并因喜爱岳飞《满江红》词，而创作了“满江红拳”。1989年，在美国拍摄罗维导演的《龙在天涯》，认识利智萌发爱情，向利智许下十年承诺，并认识罗维导演的儿子罗大卫。 在拍摄《龙在天涯》时，罗大卫成为李连杰经纪人。 并与李连杰签定10年经纪人合约的要求。而导演徐克到美国学习电影制作，得知李连杰在美国后，徐克礼贤下士，亲自登门拜访。不久，李连杰从美国飞回香港，接拍《黄飞鸿》。 1991年，主演《黄飞鸿》 ，李连杰版 黄飞鸿前后共有5部电影，为《黄飞鸿Ⅰ之壮志凌云》、《黄飞鸿Ⅱ之男儿当自强》、《黄飞鸿Ⅲ之狮王争霸》、《黄飞鸿之铁鸡斗蜈蚣》 《黄飞鸿之西域雄狮》 。1991年，参演电影《东方不败》，李连杰作为第一主角，饰演令狐冲。 1991年12月30日，接拍嘉禾公司的《男儿当自强》。 1991年，拍摄《黄飞鸿》，左脚脚踝严重折断，可摆成一百八十度，脚心对着自己。为了不影响电影拍摄进程，由熊欣欣代替完成一些脚部动作。 1992年春，《男儿当自强》拍摄完毕。其经纪人蔡子明遭不明枪杀后，李连杰北京的姐夫正式接手，做起了李连杰的经纪人。 1992年，李连杰自组正东电影公司，他以“李阳中”之名(金庸先生取的)担任影片监制，开始为自己的事业打拼。拍摄《中南海保镖》右腿骨折。 1993年，李连杰拍摄《狮王争霸》后，李连杰开始与当时香港娱乐电影之王王晶合作，拍摄了《铁鸡斗蜈蚣》《魔教教主》等影片，片酬在香港飚升至1600万港元，在东南亚片酬达2500万港币。这一年，李连杰总收入超过一亿。 在内蒙古拍摄电影时，李连杰的姐夫，他也是李连杰的第三任经纪人，死于意外。 在杨登魁的劝说和帮助下，李连杰成立“正东电影公司”。拍摄了《方世玉》《方世玉续集》等影片，其中《方世玉续集》在香港仅放映28天取得三千零六十六万票房。接着又拍摄了《太极张三丰》《新少林五祖》等。 1993年，开拍《精武英雄》 。受邀主演电影《重案组》 ，在剧照、演员、造型都已确定的情况下，由于某种原因，男主角李连杰放弃出演而后改由成龙主演。1994年，拍摄《中南海保镖》《给爸爸的信》 《鼠胆龙威》等影片。1996年，开拍《冒险王》后，与徐克时隔多年再度合作《黑侠》，引起国际片商注意。 1998年，李连杰的FANS《黑客帝国》的导演华高韦斯基兄弟和袁和平一起把李连杰推荐给《轰天炮4》剧组。此片公映后，李连杰在美国知名度提高。同年《轰天炮4》美国首映，登顶票房冠军 。1999年，美国华纳电影公司力挺李连杰主演了《致命罗密欧》 ， 李连杰借此机会把老搭档元奎推荐至华纳旗下。 2000年3月20日，《致命罗密欧》美国首映，获得票房亚军 。同年，两部片子同时找到李连杰《黑客帝国2、3》《龙之吻》 ，由于《黑客帝国2、3》李连杰要求的1300万美元片酬没有得到答应，而于2000年11月拒绝了《黑客帝国2、3》的邀请，接拍吕克·贝松的《龙之吻》。 2001年7月6日，《龙之吻》美国上映，取得票房季军。接拍《The One》（又名《救世主》 、《宇宙追缉令》），片酬升至千万美元，进身国际一线明星行列。《The One》美国首映，获得票房亚军。 2002年，接拍《英雄》。 同年北美上映，连续几周登顶票房冠军。2003年，接拍《龙潭虎穴》（又名《出生入死》、《致命摇篮》 ）。2月28日，《龙潭虎穴》美国首映，成为票房冠军。2004年12月26日，拍摄吕克·贝松的《狼犬丹尼》。2005年5月13日，《狼犬丹尼》北美公映，取得票房季军。同年，拍摄电影《霍元甲》，从12尺高台坠落，受内伤。与秦爷水中对战，被刀砍伤手臂。与泰拳高手和大力士对戏时，手掌、胸部和背部受伤。 2006年，《霍元甲》开拍。 李连杰为投资方之一。 《霍元甲》春节期间在扫亚洲多个国家地区上映。《霍元甲》在内地与美国电影《金刚》同时上映的情况下，票房超过1亿元。在香港票房夺冠。在台湾刷新50年来内地电影的票房纪录。在新加坡、印尼、马来西亚等国，票房登顶冠军连续数周。9月22日，《霍元甲》在美国首映，获得票房亚军。 同年，接拍好莱坞动作片《游侠》。 2007年，接拍《投名状》、《功夫之王》、《木乃伊3》等电影，片酬达1500万美元。 同年，凭借电影《霍元甲》获得第十三届“香港电影评论学会大奖”最佳男主角。 出席第九届国际武术锦标赛，并出任“国际武术联合会”和“中国武术协会”形象大使。2008年，接受邀请到湖南长沙担任中国体育劳伦斯奖颁奖嘉宾，接受湖南卫视 《背后的故事》的访谈，阐述他的艺术人生。 1月31日，在2009年达沃斯经济论坛上，获达沃斯Crystal奖杯（水晶杯）。凭借电影《投名状》获第十七届上海影评人奖最佳男演员奖 ，凭借电影《投名状》获第27届香港电影金像奖最佳男主角，同时投名状获最佳影片。12月，李连杰因其在汶川大地震上的贡献获选为美国《读者文摘》2009年“亚洲英雄”。之后李连杰登上了《时代》杂志的封面 。2010年，拍摄《敢死队》，李连杰与杰森·斯塔森，西尔维斯特·史泰龙，多夫·伦德格伦，福里斯特·惠特克同台演戏。 6月10日，李连杰零片酬出演公益性文艺电影《海洋天堂》。 10月10日，徐克导演的《龙门飞甲》3D版，担当主角，正式开机。 2011年，李连杰和马云一同创建太极禅国际文化发展有限公司。 同年，拍摄电影《白蛇传说》以及《太极》。 2013年6月21日，主演的悬疑动作电影《不二神探》上映，饰演警局干探黄飞红 ；该片在中国内地上映10天票房超过2亿元 。2014年8月15日，与西尔维斯特·史泰龙、杰森·斯坦森、梅尔·吉布森共同主演的动作片《敢死队3》在北美公映 。2016年，李连杰、范冰冰、黄晓明、Angelababy、古天乐、文章、向佐、梁家辉等一众明星出演的3D动作奇幻巨制《封神传奇》将于7月29日全国上映 。