2005年，与王姬、蔡国庆共同出演李梅执导的电视剧《光辉岁月》，饰演“乐铁头“。 。2006年7月，参演由董志强执导、张少华、祝士彬出演的亲情伦理电视剧《常回家看看》饰演“姚建国” 。10月份参演由董力执导、白凡、车晓出演的现代探案剧《水中花》饰演“曹利民” 。2008年1月，李梦男加盟余淳执导的伦理情感电影《马文的战争》，饰演一个典型的小男人李义 并凭借这个角色入围澳门国际电影节最佳男演员 ；随后，搭档李易祥、赵纯洋出演刑侦警匪剧《无处藏身》 。2009年，参演由滕文骥执导、黄志忠、李东霖出演的近代革命题材电视剧《风云1949》饰演“段云飞” 。2010年，参与由马军襄执导的情感生活的电视剧《人是铁饭是钢》饰演“崔大可” 。9月，参演由李骏执导、牛莉、董勇出演的伦理大戏《祸福相依》饰演“胡连喜” 。10月，参演由康宁执导、杨梅、杨立新出演的讲述了农村医疗改革的《生死依托》饰演“赵春来” 。2011年3月，与林龙麟、刘威出演反映打黑除恶的警匪剧《正义无限》饰演“高大勇” 。6月，搭档林柯、黄渤、高虎出演抗日战争剧《民兵葛二蛋》饰演“赵希梅” 。11月，由曾晓欣执导，高明、郑晓宁、杜雨露出演的亲情剧《老爸的心愿》，李梦男饰演“张建华” 。2012年5月，由尔玛依娜、李嘉明出演的抗日战争剧《军刺》中，李梦男饰演“黄鸣峰”。稍后，参演由江涛执导的根据真实故事改编的微电影《钱2013》饰演郭子 。10月，参演悬念丛生、情节紧张的动作大片《正义无限》”高大勇“ 。2013年，搭档颜丙燕、苗圃参演由冯自立执导的爆笑喜剧电影《牛胆神偷》饰演“牛耳” 。5月，搭档潘斌龙、谢娜、孙宁主演讲诉大龄屌丝男奇遇记的黑色幽默电影《一路狂奔》，饰演“许德才” 。9月，又与王芳、王德龙共同出演数字高清电影《天地尧治河》饰演“孙书记” 。11月，参演由陈健执导的电影《华侨村官》饰演“村长” 。12月，搭档雷佳音、程琤出演抗日英雄剧《飞哥大英雄》饰演“石祥顺” 。2014年4月，拍摄由杨浩宇导演的黑帮类型片《亡命徒》，饰演警队队长傅宽 ；6月，李梦男加盟了旅游卫视的新创节目《度假中国》 。2015年4月，李梦男领衔主演《飞虎队大营救》，由知名导演海顿自编、自导、自演的抗战剧。2015年7月，搭档陆毅、赵丽颖主演《胭脂》饰演大反派万志超。