1999年4月，推出首张个人音乐专辑《アタリ》，收录了包括《嘉徳なべ加那》、《あがれ日ぬ春加那》等在内的14首歌曲。 2000年，参加“奄美民谣大奖”，获得最佳新人奖；同年，参加日本民歌协会组织的“奄美联盟大赛”，并获得总冠军 。2002年6月，推出第二张个人音乐专辑《诸钝》，收录了包括《山と与路岛》、《长云节》等在内的6首歌曲。2005年12月，推出第三张个人音乐专辑《Materia》，收录了包括《家路》、《すべてに意味をくれるもの》等在内的6首歌曲。2006年10月，推出第四张个人音乐专辑《なつかしゃのシマ》，收录了包括《ホノホシの风》、《波の果てに》等在内的6首歌曲；同年11月，推出第五张个人音乐专辑《触动心弦》，收录了包括《思い出のすぐそばで》、《心の阳》等在内的11首歌曲 。 2007年3月13日，参加在北京举行的“中日歌友会”，并现场演唱了《后来》、《记忆》等歌曲 ；同年7月，推出第六张个人音乐专辑《花间道》，收录了包括《童话》、《波の物语》等在内的12首歌曲 ；之后，推出第七张个人音乐专辑《ユライ花》，收录了包括《花》、《真昼の花火》等在内的12首歌曲；同年，与范逸臣、田中千绘、梁文音合作主演爱情电影《海角七号》，在片中一人分饰二角，分别饰演了日据时代深情款款的男老师、日本歌手中孝介，这是他的首部电影作品 。2008年，为电影《色·戒》演唱日本版主题曲《夜想曲~nocturne》 ；同年9月，在日本举行了个人首次巡回演唱会 ；同年10月，推出第八张个人音乐专辑《绊歌》，收录了包括《夏夕空》、《ありがとうという名の少年》等在内的13首歌曲；同年11月，在上海东方艺术中心举行个人首场中国内地演唱会 。 2009年3月11日，为动画片《源氏物语千年纪》演唱片尾曲《恋》；同年6月13日，出席“第十二届上海国际电影节”开幕式 ；同年，为电影《火天之城》演唱主题曲《天即天》 ；同年12月13日，出席“东亚运”闭幕式，并演唱歌曲《各自远扬》 。2010年1月，参加东方卫视“欢乐世博年·群星新春大联欢”，并与黄圣依合唱歌曲《我只在乎你》 ；同年4月，推出第九张个人音乐专辑《うがみうた～绊、その手に～》，收录了包括《支え合う関系》、《爱しき人へ》等在内的7首歌曲 ；同年4月17日，获得“环球红歌盛典”年度最具国际影响力歌手奖 ；同年8月，参加湖南卫视脱口秀节目《天天向上》的录制，并现场演唱了《各自远扬》等歌曲 ；同年11月，推出首张个人精选辑《像乐器一样的声音》，收录了包括《在水一方》、《心中的日月》等在内的13首歌曲；同年12月，在香港九龙湾国际展贸中心举行个人演唱会 。2011年10月，推出第十张个人音乐专辑《キセキノカケラ》，收录了包括《イニシアチブ★》、《君ノカケラ》等在内的13首歌曲。 2012年，出演桂纶镁、林辰唏、张翰主演的爱情文艺电影《台北咖啡故事》（又名《第36个故事》），在片中饰演来咖啡店喝咖啡的日本客人 ；同年4月15日，在上海东方艺术中心举行个人演唱会 ；同年，与沙溢、邵兵、陈乔恩合作主演爱情电影《幸福迷途》，在片中饰演欧洲小镇小酒馆老板中田翔太 ；同年8月8日，获得“第一届亚洲偶像盛典”亚洲偶像最佳风尚艺人奖 。2013年7月，推出第11张个人音乐专辑《ベストカバーズ~もっと日本。~》，收录了包括《少年时代》、《瑠璃色の地球》等在内的17首歌曲。2015年6月，推出第12张个人音乐专辑《ベストカバーズ ～夏目友人帐～》，收录了包括《歩み寄る勇気》、《あの日タイムマシン》等在内的10首歌曲 ；同年11月，参加天津卫视人物情景纪录片节目《泊客中国》的录制 。2016年4月，推出第二张个人精选辑《The Best of Kousuke Atari》，收录了包括《雨の降らない星では爱せないだろう？》、《青蔵高原》等在内的25首歌曲 ；同年5月，在中国内地举行“一念十年，亦如初见·十周年巡回演唱会” 。