而加入“一世风靡SEPIA”成了哀川踏入演艺圈的契机。这是一个在80年代相当走红的街头表演组合，其成员经常穿着红色的袜子在涉谷街头进行歌舞和特技演出，可谓当时涉谷地盘上的一“霸”。“SEPIA”还推出CD、举行演唱会，是风靡一时的偶像团体。1988年，哀川出演了电视剧《蜻蜓》，并在次年出演了电影《八音盒》。哀川毫无生涩感的演技引来了各界的关注。“SEPIA”解散后，哀川便正式成了一名演员。90年代正值黑道题材的录像片大行其道，哀川主演的《无赖》、《组织暴力》等系列作品相当受欢迎。而同一题材的《随心所欲》、《修罗行》、《修罗之路》等系列电影更是令哀川的铁血硬汉形象深入人心，由此哀川赢得了一大批支持者，成为极受大众喜爱的演员之一。哀川翔主演的首部电影是1990年上映的《狮子王们的春天》（导演高桥伴明），在此之后相继主演黑泽清执导的《为所欲为》（1996）系列电影、三池崇史执导的《日本黑社会》（1999）等数部优秀影片，并且也相继出演过数部日剧。 哀川凭借《蛇道》捧得了第八届日本专业电影大奖的最佳男主演奖。2005年，他又以《斑马人》获得 了日本学院奖最优佳男主角提名。而作为一名配角，哀川在《棒之哀》、《鳗鱼》、《鬼火》中的演技也广受好评。2010年出演电影《斑马人：斑马城的逆袭》，《斑马人：斑马城的逆袭》是哀川翔主演100部纪念作品《斑马人》的续集 2011年出演电视剧《合上眼亮闪闪》，哀川翔在片中饰演闪亮男人。2016年出演NHK大河剧《真田丸》，饰演和主人公真田幸村浴血奋战的战友后藤基次。