1987年，梁天在王秉林导演、陈强、陈佩斯主演的喜剧电影《二子开店》中扮演“麻杆”一角。该片讲述的是当时的待业青年合伙开旅馆的故事 。 1988年，主演峨眉电影制片厂出品的电影《顽主》，故事的中心是三个青年人开办的以“替人排优、替人解难、替人受过”为主要经营内容的三T公司。一群善良的没有明确目标的青年，却被人们视为“顽主”，片中用幽默甚至荒诞的情节呈现人间百态，用调侃的方式“嘲弄”现实中的种种不尽人意。梁天饰演男主角之一，一个爱耍嘴皮子、爱自嘲，总是用灰色的态度来对待生活的小人物“马清” 。1989年，梁天到北京电影学院青年电影制片厂工作。1991年，主演母亲谌容编剧的电影《喜剧明星》，饰演一直梦想当一名电影演员的售货员“梁子” 。1993年，参演电视剧《海马歌舞厅》，小小的海马歌舞厅，俨然是浓缩了世间百态的悲喜舞台，全剧涉及恋爱婚姻、家庭伦理、人际关系以及法律等平民百姓较为关注的诸多问题 。同年，主演由哥哥梁左担任编剧的我国第一部大型室内情景喜剧《我爱我家》，饰演贾志新 。1994年3月，与葛优、谢园一起组建北京好来西影视策划公司，梁天任总经理。 同年，好来西公司投资制作了首部也是唯一一部电影《天生胆小》，由梁天、葛优、谢园共同主演。片中梁天饰演的吴小辉，想方设法离开警察局，说自己胆儿小，当不了警察。但是在剧中，他浑不吝的性格，总能和葛优、谢园插科打诨在一起，笑料不断，该片荣获第五届上海大学生电影节最佳故事片奖 。2000年，导演反映中国足球现状的贺岁片处女作《防守反击》 。2001年10月，自导自演都市言情剧《有人爱没人疼》，讲述一段四十岁左右的中年男人事业生活都不易的故事 。2009年1月，梁天在北京通州的张湾村自导自演平民生活喜剧《小区故事多》，与好友谢园再度合作 。2010年2月，应好友曾志伟之邀，梁天客串演出香港贺岁电影《72家租客》，饰演一名内地富豪。剧中他自行来到香港“微服私巡”，想买下西洋菜街的一部分地产，因此与租客们之间发生了许多意想不到的故事，笑料百出 。9月26日上午，梁天在位于北京东四环外高碑店地区的商业区投资经营的“梁家菜”餐馆正式开业，陈佩斯、关凌等好友前来捧场 。11月，自导自演古装穿越喜剧《古今六人行》 ，主要讲述现代一辆装载六名乘客的小巴，意外地穿越千年时光回到了三国时代，“两代人”因古今差异而产生的悬念和趣事 。2013年11月22日，梁天正式拜师快板书表演艺术家梁厚民，成为梁厚民的关门弟子 。