1995年，接拍了喜剧《起步停车》；之后，还出演了情景喜剧《电脑之家》。1997年出演了情景剧《孙武》。1998年出演了话剧《社会形象》，饰演雷内；同年还出演了话剧《三毛钱歌剧》 。2000年，出演话剧《钦差大臣》，饰演赫列斯塔科夫；7月出演话剧《几尔加美休》；同年还出演了话剧《仲夏夜之梦》。2001年，接拍了剧情片《随风而去》；3月出演话剧《厕所》；之后，还出演了话剧《非常麻将》。2002年，与牛莉合作出演轻喜剧《全时空接触》 ；同年与张静初搭档主演了都市爱情片《情义两重天》；5月出演话剧《关于爱情的最新观念》 。2004年，接拍了警匪剧《沉默的证人》，在剧中饰演了年轻警察周马 。2005年出演了古装剧《古董王爷》，并在剧中饰演了破落的古董王爷家倒插门女婿和琉璃街人们眼中的假洋鬼子钮戴维；同年与高明、王思雅合作出演警匪剧《誓不罢休》；2月出演了话剧《非常麻将》 。2006年，与殷桃、颜丙燕合作出演抗日爱情剧《女人一辈子》，饰演共产党人刘忠良 ；同年接拍了都市轻喜剧《成功人士》，并在剧中饰演了风度翩翩的老板 ；5月还出演了年代剧《望春风》，饰演进士家庭出身的台湾文人林怀国 。2007年，接拍了都市情景剧《航班几点起飞》，在剧中饰演了浙江商人徐大林 ；同年4月合作出演都市情景剧《好男当家》，饰演康大力；6月出演话剧《活着还是死去》，饰演一位魔术师 ；同年与梁冠华、江一燕合作出演革命剧《星火》，并在剧中饰演了农民领袖曹立秋 ；8月出演话剧《下周村》 ；11月还接拍了刑侦剧《诚信》。2008年，与于洋、果静林合作出演剧情片《墨香天使》，饰演小流氓老六 ；同年出演情感剧《利益与代价》。2009年，与邢佳栋搭档主演了抗日剧《进城》，饰演出生于地主家庭却投身于革命的解放军军官萧建东 ；同年还出演军旅剧《勋章》，并在剧中饰演了草根英雄马宝财 。2010年，与刘佩琦、刘孜合作出演抗日剧《军礼》 ；同年与杨舒婷搭档主演了爱情片《黑白李》，饰演黑李。2011年与张嘉译、颜丙燕共同合作出演了谍战剧《借枪》，该剧荣获中国广播电视协会第九届“十佳”电视剧优秀作品称号 ；同年还接拍了年代传奇剧《纸船明烛照天烧》，并在剧中饰演了革命战士程怀远 。2012年，林熙越参演抗战革命剧《红色黎明》，饰演曾经意气风发的国民党军官在兵败之后躲进深山落草为寇的郑国忠 ；之后，出演了话剧《安提戈涅》，饰演国王克瑞昂 。2014年，参演了话剧《暴风雪》 ；同年还出演了红色史诗剧《生死兄弟之钢魂》，在剧中饰演了一名留洋归国的钢厂工程师 。2015年年底，林熙越首次导演了荒诞话剧《青蛙》，该话剧以环境为主题展开了一系列的故事 。