音乐时代1982年，她以一曲《风的季节》夺得第一届香港新秀歌唱大赛（现名全球华人新秀歌唱大赛）冠军，签约华星唱片公司，推出了第一张专辑《心债》，正式踏入歌坛 。1983年，梅艳芳推出第二张唱片《赤色梅艳芳》，拿下五白金销量 。1983年，在东京音乐节上获得亚洲特别奖 。1985年推出唱片《梅艳芳》，主打歌《似水流年》由世界音乐家喜多郎作曲，服装设计师刘培基把梅艳芳包装成“男儿汉”，西装加上墨镜和宽垫肩给人以豪迈的感觉，打破了传统女性的温婉形象。1985年12月31日至1986年1月14日，梅艳芳在香港红馆举行了首次个人演唱会《百变梅艳芳尽显光华演唱会》，连开十五场，打破了香港歌手首次个唱的场数记录 。同期推出的唱片《坏女孩》，共卖得40万张（8白金），刷新了香港地区个人唱片的销量记录，在次年获颁“IFPI全年最佳销量奖” 。1986年推出《妖女》，《坏女孩》和《妖女》是梅艳芳早期前卫叛逆的形象，随后的《似火探戈》、《烈焰红唇》、《淑女》、《梦姬》等前卫的女性形象，正是《坏女孩》和《妖女》的变奏和延续。 1987-1988跨年，梅艳芳在香港红馆创下连开28场演唱会的纪录，赢得“梅廿八”的称号 。同年，梅艳芳以唯一亚洲女歌手身份受邀至韩国汉城奥运会参加“奥运前奏大汇演”，与美国女歌手珍妮杰克逊同台演出。1985-1989年连续五年夺得香港十大劲歌金曲“最受欢迎女歌星” 。此外，她在1988年同时夺得电影金像奖最佳女主角及音乐最受欢迎女歌星奖。1990年梅艳芳在香港连开三十场个人演唱会，随之而来了“梅三十”称号。梅艳芳于1990年生日会公开宣布退出竞夺音乐奖项（其后所获均为音乐致敬荣誉） 。 1991年初梅艳芳在推出自己的首张国语专辑《亲密爱人》后决定暂别舞台，并举行了“告别舞台演唱会”，共开30场，挥泪告别歌迷，场面感人 。1994年，梅艳芳推出唱片《是这样的》，至此，梅艳芳过往专辑销量累计突破一千万张。此后，她又一连推出了《镜花水月》、《女人花》、《床前明月光》等专辑，形象依然突破多变，歌曲风格多样。其中《女人花》和《一生爱你千百回》等歌曲成为梅艳芳国语歌的代表。“中国风”歌曲《床前明月光》则是她在新领域的一次尝试，配合她的演绎，充盈着浓厚的文艺气息。1995年，梅艳芳首次开启内地巡回演唱会，梅艳芳耐不住歌迷的热情，尾场临时加唱禁歌《坏女孩》，虽遇歌词敏感处以“啦啦啦”带过，仍被认定违规，其余场次被迫取消，梅艳芳自此遭遇内地“七年封杀”，失去了在内地举行个人演唱会的资格 。1998年梅艳芳获得香港乐坛最高荣誉“金针奖” 。1999年初，梅艳芳受邀至中央电视台春节联欢晚会表演 。进入新世纪后，梅艳芳不再活跃一线，却更加积极致力于内地香港演艺事业的交流合作以及提携后辈。2002年为纪念加盟乐坛20周年，梅艳芳倾力制作音乐大碟《with》 ，当中收录她与11位好友合唱的歌曲。当年的香港十大劲歌金曲颁奖礼六位女歌手（郑秀文、杨千嬅、容祖儿、 何韵诗、 梁咏琪、陈慧琳）合唱《似水流年》致敬 。同年举行纪念入行的世界巡回演唱会（极梦幻演唱会），由于当年内地解禁，梅艳芳提出在京沪两地开唱的请求，最终只获准上海一场，亦成为梅艳芳人生中唯一一场粤语地区以外的内地演唱会 。2003年11月，身患癌症的梅艳芳带病踏上红馆舞台，举行了人生最后的演唱会。2003年底，梅艳芳获得两项中国歌坛的致敬荣誉（中国金唱片奖“评委会艺术成就奖”和中国原创歌曲奖“杰出贡献奖”） ，成为第一位获得中国国家级音乐艺术成就奖的香港歌手。2004年初，MTV亚洲大奖和音乐风云榜追颁梅艳芳致敬荣誉，赞扬了梅艳芳奉献音乐的一生。2005年11月8日，香港邮政推出“香港流行歌星”邮品系列中，梅艳芳与陈百强、张国荣、罗文、黄家驹成为获致敬推出邮票的歌手。 2009年经“世界纪录协会”评定，梅艳芳以全球个人演唱会总计292场当选“全球华人个人演唱会最多女歌手”。 港剧时代1984年主演了电视剧《香江花月夜》 ，这也是梅艳芳唯一的电视连续剧。剧中饰演一名遭遇曲折的歌女，角色可谓度身订造。她的歌女造型别具风韵，更带点沧桑，加上其精湛的演技令人刮目相看。正因为剧集是讲述歌女的生涯，因此出现大量的歌曲，这也是这部电视剧的另一特色。电影时代1984年的一部《缘分》即让她获得金像奖的最佳女配角。 1987年-1988年《胭脂扣》上映 ，片中一段凄美的东方人鬼情未了令梅艳芳成为“四料影后”，角色“如花”也成为留名影史的经典人物 。1990年电影《川岛芳子》公映，川岛芳子是近代中国充满争议的传奇人物，梅艳芳的表演神形俱备，恰当地诠释了角色。1991年凭借战争文艺片《何日君再来》提名东京国际电影节最佳女主角。 1992年《审死官》是梅艳芳的喜剧代表作，她与“无厘头”搞笑之王周星驰搭戏，表演丝毫不显逊色，其中经典对白和拿捏得当的动作神情更成为电影亮点。1993年《东方三侠》摇身一变成为行侠仗义的女飞侠。在片中不仅造型多变，流畅的打戏也是本片的一大看点。1997年电影《半生缘》 ，梅艳芳在片中饰演的顾曼璐，为了养家放弃恋人当上舞女，错失情缘。她将爱恨交织的情绪演绎得丝丝入扣，凭借本片荣获了第17届香港电影金像奖最佳女配角、及第3届金紫荆奖最佳女配角奖。2001年电影《钟无艳》 她在片中破天荒反串男角，将昏庸好色的齐宣王演得活灵活现，并凭此片获得《明报周刊》演艺动力大奖的最突出女演员奖。2002年影片《男人四十》是梅艳芳人生的最后一部戏，她主演一位平凡的家庭主妇，刻画了主角平淡而又细腻的内心，一举摘得中国长春电影节的影后桂冠 。