1988年，他客串出演了电影《极危险刑事》。第二年，赤井主演了阪本顺治导演的电影《老子拼了》。这部电影可以看作是赤井的半自传，他在大银幕上成功地表演了一场惊心动魄的拳击大战。从此，赤井作为一名演技派演员正式进入演艺圈。他出演过不少影视作品，演技也很受好评。其电影代表作除了《老子拼了》之外，还有《幻之光》、十五岁　学校4》、《谢谢》等等。在电视剧方面，赤井在《人间失格》、《高校教师》等热门剧集中的表现也给人留下了深刻的印象。赤井擅长扮演具有正义感的热血型角色，另外，他的喜剧表演也别具一格。1994年出演电影《等待火的日子》。