1996年，因出演曾志伟导演的电影《四个32A和一个香蕉少年》而出道。 1997年，与刘嘉玲、杨采妮合作电影《自梳》。 1999年，曾宝仪担任台湾电视节目《超级星期天》的助理主持，被著名电视节目主持人兼经理人张小燕相中。 2002年，出演电视剧《八号风球的爱恋》，在剧中饰演花格。 2003年，与许绍洋、黄觉合作电视剧《街灯》，在剧中饰演可儿。 2004年，出演明泉辉导演的电视剧《名扬花鼓》，在剧中饰演花鼓；同年，拍摄电视剧《嗨!亲爱的》；并与叶童、林熙蕾合作电视剧《摇摆女郎》。 2005年，出演电视剧胡国华的电视剧《等你一万年》，在剧中饰演夏文；并与谢祖武、寇乃馨合作电视剧《大熊医师家》。 2006年，参与《粉领一族》的拍摄，在剧中饰演刘梦君；并出演曾志伟、黄浩然的电视剧《狮子山下》；同年，与王刚、徐峥合作电视剧《三揭皇榜》；且出演电影《英勇战士俏姑娘》。 2007年，她凭着和台湾影后归亚蕾合作的《麻辣婆媳》，获第三届电视剧风云盛典的“港台最受欢迎女演员奖”；同年，主持香港电影金像奖颁奖典礼。 2008年，与曾志伟、王刚合作电影《我用真心换真情》；同年出演电影《扈三娘与矮脚虎王英》，在剧中饰演扈三娘。 2009年，参加了《十里花香》电视剧的拍摄；并在电视剧《玫瑰刺》中饰演于晶晶。 2010年，在导演潘文杰、罗灿然的电视剧《天师钟馗之美丽传说》中饰演青蛇；同年，拍摄电视剧《倪亚达》，在剧中饰演吴美满；并与李晨、高语阳合作电视剧《虾球传》；且出演电影《台北星期天》，在剧中饰演搬家妻。 2011年，出演电视剧《恋恋阿里山》，在剧中饰演金喜；同年，与萧敬腾、林辰唏合作电影《杀手欧阳盆栽》。 2015年3月11日，曾宝仪在山东卫视打造的演说真人秀《精彩中国说》北京举行发布会上，登台亮相。