1999年，刘立伟被中国武警文工团选中，领衔主演国庆50周年话剧《红旗飘飘》，在剧中饰演于德贵，年龄跨度从18岁演到60多岁。 2001年，参演了陈鸿烈执导，邵兵、郭金主演的伦理爱情剧《天地有爱》，在剧中饰演了闻敬天。2002年，出演了张汉杰执导，田海蓉、凌潇肃、赵纯阳等主演的年代爱情剧《关中往事》，在剧中饰演了兔儿岭的匪首刘十三。2003年，参演了鞠觉亮、王瑞、于敏执导，李亚鹏、周迅、周杰等人主演的《射雕英雄传》，在剧中饰演了江南七怪之首的柯镇恶。2004年，与陈坤、李冰冰合作主演了李惠民导演的《长剑相思》，在剧中饰演了黄一刀；同年，与钟汉良、张智霖合作，参与了鞠觉亮导演的《逆水寒》作品的拍摄，在剧中饰鲜于仇； 随后，在陈剑飞执导的《敌后武工队》中饰梁邦；在赖建国执导的《日地真情》剧中饰程家诚。2006年，出演了胡明凯导演执导，邓超、释小龙等人主演的古装、悬疑剧《少年包青天Ⅲ之天芒传奇》，在剧中饰大将军藤原赖通。2007年，在安健执导的现代军旅题材电视连续剧《我是太阳》饰巴托尔； 同年参加了一部描写东北抗联戏《红雪》，在剧中他领衔主演东北抗日联军第十军军长双龙。2008年，刘立伟陆续接拍了《青铜匕首》，饰演靖镇的军阀匪首游克文，并成为剧中最“招人恨”的角色；同年友情出演了《在那遥远的地方》，在剧中他饰班长老蔫。 2009年，参演张黎、刘淼淼执导，朱刚日尧、王学圻、宋佳、等人主演的古装电视剧《孔子春秋》，在剧中饰演孟僖子一角。 2010年，参演陈皓威执导，文章、陶飞霏等人主演的抗战剧《雪豹》，在剧中饰演了虎头山独立团团长邱明。2011年，联手陈宝国、黄志忠、王庆祥出演了张黎导演的历史题材的电视剧《大明王朝1566》，在剧中饰演了凶狠毒辣的宦官陈洪。 2012年，出演导演张黎、刘淼淼共同执导的《圣天门口》 ，在剧中他出反派一号人物马鹞子；同年，在《营盘镇警事》作品中饰梁守德；同年12月，出演导演钱五一执导的《汉口码头》，在剧中饰演了一位汉口码头的黑帮老大“刘钦云”。 2013年，联手柯蓝、王鑫、练束梅、唐曾主演了电视剧《我们光荣的日子》； 随后，在高先明导演的《幸福一生》中饰叶楚生。2014年，出演古装传奇励志剧《女医明妃传》，在剧中饰演的是正直又坦荡的太医院官员刘平安；同一年，在《因为爱情有幸福》中出演陈伟霆父亲的苏文博。 2015年，出演了简川訸执导，闫妮、张博、辛芷蕾出演谍战悬疑剧《王大花的革命生涯》，在剧中饰演霸道长官焦作愚。 同年，刘立伟执导了由河北省文化厅立项的舞台艺术精品——儿童杂技剧《吴桥娃娃》，这是他的导演处女作。