1998年，高慧君与张学友对唱情歌《你最珍贵》在歌坛走红。1999年3月，高慧君发行首张个人专辑《认真的女人最美丽》；10月发行第二张个人专辑《转身》 .2002年6月，高慧君发行首张精选辑《点播女人心》，收录14首歌曲 。2003年开始，高慧君转往戏剧圈发展，参演台湾电视剧《心动列车》。2004年，高慧君与章家瑄、郭静纯、廖家仪参演电视连续剧《台湾百合》，已于11月1日首播。2007年1月27日，高慧君参演的电视剧《美丽晨曦》上映，搭档严孝铭共同主演，凭借该剧，她获得第42届台湾电视金钟奖戏剧节目最佳女主角奖 。2008年，高慧君主演大爱电视台电视剧《黄金线》，与尹馨、柯素云、林鸿翔合作。2009年，高慧君参演电视剧《比赛开始》，饰演一名售票员；同年参演大爱电视台电视剧《芳草碧连天》，凭借该剧，她获得第45届台湾电视金钟奖戏剧节目女配角奖 ，该剧于2013年登上央视电视剧频道家庭剧场播出 。 2010年，高慧君参演偶像剧《泡沬之夏》，饰演女主角“尹夏沫”的亲生母亲“露娜” 。2013年，高慧君与陈熙锋主演的电视剧《水返脚的春天》于2月播出，她在剧中饰演“周静芬” ；同年10月，加入长情剧场《张凤珠师姊的故事》拍摄，与吴铃山共同担任主演 。2014年8月，高慧君签约内地经纪公司“麦尔文化”，开展在内地的演艺事业 。