2002年艾什莉·本森首次出现在电视屏幕上，她在连续剧《白宫风云》、《Nikki》和《The District》上客串表演 。2004年艾什莉·本森出演了自己的处女作电影《女孩梦三十》，在影片中与 Jennifer Garner合作演出。从2004年起到2007年，她连续出演了NBC的肥皂剧《我们的日子》，在连续剧扮演Abby Deveraux 。艾什莉·本森在2005年出演了短片《邻居》，在连续剧《七重天》和《在校生日记》客串演出；2006她客串了连续剧《橘子郡男孩》 。2007年艾什莉·本森《美女拉拉队4》中饰演了拉拉队队长Carson 。2008年艾什莉·本森出演了两部电视电影《五人组:拉拉队丑闻》，《Mother Goose Parade》和电影《衰仔也有春天》。同年还客串了连续剧《犯罪现场调查：迈阿密》和《邪恶力量》。2009年艾什莉·本森ABC电视网的《东镇女巫》第一季里出演Mia Torcoletti这个配角 。2010年艾什莉·本森出演了电影《圣诞爱神》，在电影里扮演Caitlin Quinn；这一年开播的ABC频道的《美少女的谎言》让艾什莉·本森的演艺事业迎来了春天。这部被称为“青少版《绝望主妇》+悬疑版《绯闻女孩》”的剧集虽然剧情为人所诟病，但是美女加帅哥的养眼组合却吸引了不少粉丝 。2012年艾什莉·本森和另外三个美 女瓦妮莎·哈金斯、赛琳娜·戈麦斯和海瑟·莫里斯一同主演了电影《春假》，在电影中四个女演员扮演了四个女大学生，这四个为了去佛罗里达度春假联合抢劫一家快餐店，计划失败后又被利用去杀人的故事 ；同年还出演了电影《Time Warrior》。2013年艾什莉·本森在客串了CBS长寿喜剧《老爸老妈的浪漫史》和ABC《美少女的谎言》的衍生剧《鸦林镇》 。