1999年4月18日加入杰尼斯事务所 。Johnny's Jr.时期，曾经加入过的团体有B.B.B.、B.B.A.、B.B.D.、B.A.D.、J-support和K.K.Kity（成员为加藤成亮、小山庆一郎、草野博纪）。2001年在《3年B组金八先生第六季》中饰演长谷川贤。2003年9月15日，加入NEWS组合，成为2003年世界杯排球赛的应援团体成员之一，11月7日NEWS发行单曲《NEWSニッポン》 ，在7-11便利店限定销售。2004年5月12日，以NEWS组合一员名义发行单曲《希望～Yell～》 ，正式出道，单曲首周销售量达27万张。2005年年底开始连载主题为《吾辈はシゲである》的J-web日记，标题是受到了夏目漱石的《我是猫》的启发所取。内容得到粉丝的好评。2006年，NEWS原成员（内博贵、草野博纪）发生未成年饮酒事件，团体活动年内暂停。以个人身份活动，出演《爱上恐龙妹》 《机动人偶》 等电视剧，并持续连载J-web日记《吾辈はシゲである》系列。2007年出演电视剧《父女七日变》，饰演女主角小梅（新垣结衣饰）仰慕的前辈大杉健太，被观众所熟知 。 2008年7月14日至8月8日首次举办个人舞台表演《こんなんやってみました。》。八十分钟的表演没有出现歌舞，而是以落语、朗读、幽默短剧等进行演出，由个人亲自构思表演。2009年主演舞台剧《セミナー》，与女主角（加藤夏希）有长达20秒的接吻。2010年4月，首次主演深夜电视剧《麻烦男人》 。2011年6-7月，在主演的舞台剧《6月のビターオレンジ》 中有女装出演。7月-9月，在漫画作品改编的夏季日九电视剧《华和家的四姐妹》中，颠覆以往经常出演的精英角色，饰演了一位“世间罕见的登徒子”益子正三郎 。11月23日，宣布改名为加藤シゲアキ（艺名，生活中仍沿用汉字本名），同时发布其于2012年1月28日以小说作家出道的消息，成为杰尼斯事务所的首位小说家，小说名为《ピンクとグレー》（粉与灰） ，作品初版印刷5万册，发行前日追加1万，三天之后再次确认追印，突破10万册。根据2月6日日本新闻报道，发行量达到12万册 。2014年2月25日《粉与灰》出版文库本 。截至2015年9月，发行量突破25万册 。2016年发行量累计达到40万册（官网数据） 。 2012年6月24日，粉与灰官网发布消息，小说于ASUKA月刊漫画化。单行本第一卷于2012年12月26日发售，第二卷（完结卷）于2013年6月26日发售 。10月-12月，在深夜电视剧《花的懒人料理》中出演迟井所长，在每集结尾处亲手制作各式料理。2013年3月1日出版第二本小说《闪光的人行横道》 ，以涩谷让行人自由通行的十字路口为舞台，描述人气组合中的女性偶像和追逐明星生活的摄影师之间人生交错的故事。发行量达到8万5000册 。2014年1月，出演富士电视台冬季月九《失恋巧克力职人》，饰演RICDOR的职员关谷宏彰。2月25日，《粉与灰》发行文库本。3月24日，出版第三本小说《Burn.-燃烧-》，至此，以涩谷为故事背景的“涩谷物语”三部曲全部完成 。4-5月主演舞台剧《中之人》，在东京地球座演出23场、大阪梅田艺术剧场演出5场 。9月在角川出版社的《小说 野性时代》和扶桑社的《周刊SPA！》开始短篇小说连载，在《周刊SPA！》连载的小说标题为《アンドレス（Undress）》，共连载五回；在《小说 野性时代》中不定期登载一回完结的小说，第一期标题为《染色》 。在11月6日发行的《ダ・ヴィンチ（达·芬奇）》中刊载短篇科幻小说《恋爱小说（仮）》 。12月19日，在角川出版社的《シュシュアリス》刊载主题与“食”有关的短篇小说，标题为《イガヌの雨》 。2015年1月3日富士电视台播出的单集电视剧《大使阁下的料理人》中出演，饰演外交官江口悟 。1月14日，处子作小说《粉与灰》确认拍摄真人版电影。2月12日，在《小说 野性时代》刊载短篇小说《インターセプト（Intercept）》 。4月3日起，在日本TBS电视台晨间番组《白热ライブビビット（白热Live Vivit）》中，作为周五常规嘉宾出演，以小说家的身份，介绍书籍、电影、活动等情报 。4月4日起，主持NHK Radio第一频道的广播《らじらーサタデー（Rajira Saturday）》。6月1日，出版首部短篇小说集《伞をもたない蚁たちは（没撑伞的蝼蚁们）》 ，收录已在杂志中刊载的5篇小说和1篇新作《にべもなく、よるべもなく》。6月26日、9月25日，和艺人又吉直树共同主持富士电视台的作家访谈节目《タイプライターズ～物书きの世界～》 。7月3日、10月2日，和同团成员小山庆一郎共同主持TBS电视台的节目《NEWSな2人》 。7月20日、27日，和小山庆一郎主持日本电视台的节目《変ラボ》 。11月25日，《闪光的人行横道》发行文库本 。11月10日起，在J-web上开始新连载《シゲアキのクラウド（成亮的Cloud）》，不定期更新 。12月12日，在《小说 野性时代》上登载《粉与灰》的番外作品《珍视之物（だいじなもの）》 。2016年1月3日，主持《タイプライターズ～物书きの世界～》第三弹 。1月8日，主持《NEWSな2人》第三弹。1月9日，出演富士电视台播出的原作改编剧《没撑伞的蝼蚁们》，饰演主人公小说家的青梅竹马村田启介 ，NEWS演唱主题曲《ヒカリノシズク》 。1月11日，和小山庆一郎主持日本电视台节目《変ラボ》第二弹 。2月15日，在《BRUTUS》杂志上刊载散文《写真は仆らの介护士》，并和摄影家森山大道对谈 。2月29日，在《筑摩书房 PR志·月刊ちくま》上刊载散文《<性命出售>是伙伴还是敌人》，为三岛由纪夫的《性命出售》的读后感作品 。3月18日，在朝日新闻出版社发行的季刊《小说TRIPPER》上刊载古巴游记《キューバの黎明》 。4月10日，在朝日新闻刊载文章《人生を変える本との出会い》，介绍改变自己人生的三本作品 。4月22日起，和小山庆一郎主持的TBS电视台节目《NEWSな2人》常规化播出 。6月7日起，在《周刊SPA！》开始新的长期连载，小说标题为《チュベローズで待ってる》，共连载19期，讲述求职失败，偶然加入“月下香”牛郎店的22岁青年光太的故事 。6月24日，在《GQ JAPAN》杂志上刊载书评文章《伊藤计划と会田诚、天才の処女作を読む》 。7月，出演日本电视台土九《穿越时空的少女》，饰演教师矢野和孝 ，同时执笔向原作致敬的短篇小说《おれさまのいうとおり》，于《小说 野性时代》8月号刊载 ，该剧片尾曲《恋を知らない君へ》亦由NEWS演唱 。8月，在NEWS主持的日本电视台24小时TV中主演SP电视剧《盲目のヨシノリ先生～光を失って心が见えた～（失明的淑则老师～失去光明心可见～）》，饰演双目失明的新井淑则老师 。9月21日，主持《タイプライターズ～物书きの世界～》第四弹 。11月15日，《チュベローズで待ってる》刊载最终回，并发表在17年春季发行单行本的消息。12月16日起，在《小说TRIPPER》上开始题为《できることならスティードで》的散文连载，以广义的“旅行”为主题，书写自己的所见所闻所想 。2017年1月3日，主持《タイプライターズ～物书きの世界～》第五弹 。1月出演富士电视台木十电视剧《被讨厌的勇气》，饰演刑警青山年雄 。