2002年，赖雅妍因担任周渝民的《求救专线》MV而被制作人柴智屏发掘并签约正式踏入演艺圈。2003年，赖雅妍出演了个人的首部戏剧作品，她在与潘玮柏、安以轩、张善为共同出演的校园喜剧《麻辣高校生》中饰演了陈慧敏；之后，赖雅妍又与蔡依林、罗志祥、文汶合作主演了都市职场时尚剧《HI上班女郎》，并在剧中饰演了自信美丽的曾瑷琳 ；同年，赖雅妍又在与徐熙媛、言承旭、周渝民合作出演浪漫偶像剧《流星花园Ⅱ》中饰演了咪咪 ；此外，赖雅妍还在都市言情剧《狂爱龙卷风》中客串出演了Tina。2004年，赖雅妍先是与李康宜、王传一、安钧璨共同主演了励志爱情剧《爱在星光灿烂时》，并在剧中饰演了女主角兔兔Megan；随后，赖雅妍又与周渝民、徐熙媛、修杰楷合作出演了根据日本同名漫画改编的青春爱情剧《战神》，赖雅妍在剧中饰演了晴美 ；同年，赖雅妍还发行了个人的首张音乐专辑《LOVE》 ；此外，赖雅妍还出演了个人的首部大银幕作品《浮生若梦》。 2005年，赖雅妍与陈厚全搭档主演的微电影《生命狂想曲》，并在片中饰演了女主角赖欣怡 ，赖雅妍也凭借在此片中的表演获得了第40届台湾电视金钟奖最佳女主角和第42届台湾电影金马奖最佳新演员两项提名 ；之后，赖雅妍又在运动剧情片《巧克力重击》中饰演了女主角阿里 ；同年，赖雅妍还与陈绮贞、张洋洋、仇政合作出演了都市偶像剧《爱丝希雅的梦中梦》，并在剧中饰演了个性温柔又充满音乐梦想的赖护士；此外，赖雅妍还在与王耀庆、余秉谚、蝴蝶姐姐共同出演的《好美丽诊所2嘿哈》中饰演了整形医师陈若南。2006年，赖雅妍先是与周渝民、朴恩惠、许志安合作主演了浪漫爱情剧《深情密码》 ，赖雅妍在剧中饰演了自信知性的杂志社编辑米晓光 ；之后，赖雅妍又与郭品超、安以轩、张勋杰联袂主演了都市爱情剧《白袍之恋》，并在剧中饰演了为跑新闻契而不舍的女记者孙茜 ；同年，赖雅妍还在与张孝全搭档主演的剧情电影《拍卖世界的角落》中饰演了女主角Fran； 此外，赖雅妍还凭借在电影《生命狂想曲》和《巧克力重击》中的表演获得了第51届亚太影展最佳女主角提名。2007年，赖雅妍与周渝民、侯佩岑、柯有纶共同主演的现代爱情剧《美味关系》，并在剧中饰演了女配角任可欣 ；同年，赖雅妍还出演了电影《燃烧吧！机车》。2008年，赖雅妍与陈怡蓉、黄腾浩、杨一展合作主演了家庭情感剧《光阴的故事》，并在剧中饰演了美丽而又强悍的汪茜茜 ；同年，赖雅妍又客串出演了现代偶像剧《这里发现爱》；此外，赖雅妍还主演了数位电影《黑道诊所》，片中赖雅妍饰演了青春火辣的俏护士小艾 。2009年，赖雅妍先是与吴中天搭档主演了记录短片《台北异想-晨之美》 ；之后，赖雅妍又主演了两岸合拍的都市爱情片《你是否依然爱我》，并在片中饰演了女主角雅茜 ； 同年，赖雅妍还在四段式爱情电影《爱到底》之三声有幸中饰演了女主角小妍；此外，赖雅妍还与陈楚河、李国毅、田中千绘联袂主演了浪漫爱情剧《星光下的童话》，并在剧中饰演了乐观坚韧的女主角于佑彤 。2010年，赖雅妍与修杰楷、杨千霈、王以路合作主演了家庭励志剧《饭团之家》，赖雅妍在剧中饰演了漂亮又鬼灵精怪的女主角颜心亚 。2011年，赖雅妍先是与林佑威、王传一、林可彤共同主演了都市警匪剧《真的汉子》，并在剧中饰演了机智果断且心思缜密的女主角海翘 ；随后，赖雅妍又在与寇世勋、林佑威、袁咏琳合作主演的时代文化剧《瑰宝1949》中饰演了爱憎分明的女主角苏海儿，赖雅妍也凭借着此角色获得了第46届台湾电视金钟奖最佳女主角提名 ； 同年，赖雅妍还客串出演了九把刀执导的青春爱情片《那些年，我们一起追的女孩》。2012年，赖雅妍与赵锦焘、丁勇岱、周知合作主演了近代传奇剧《吉人自有天相》，并在剧中饰演了美丽善良去命运多舛 的女主角陶九丹 ；随后，赖雅妍又在与邱泽、李毓芬、郭雪芙共同主演的都市爱情剧《螺丝小姐要出嫁》中饰演了对爱情没有信心的女主角罗思仪 ；同年，赖雅妍开始出演现代舞台剧《疯狂偶像剧》；此外，赖雅妍还主演了真人与动画相结合的奇幻剧情片《不倒翁的奇幻旅程》 。2013年，赖雅妍与杨一展、林佑威、梁靖联袂主演了都市偶像剧《两个爸爸》，并在剧中饰演了充满责任感的热血教师方静竹 ，赖雅妍则凭借此剧获得华剧大赏最佳女主角提名。2014年，赖雅妍先是与骆炫铭、李沛旭、陆明君共同出演了 都市家庭剧《家事提案》，赖雅妍也凭借此剧首次获得台湾电视金钟奖迷你剧集/电视电影最佳女主角提名 ；之后，赖雅妍又与黄腾浩、路斯明、林嘉俐合作主演了时尚医疗剧《白袍下的高跟鞋》，并在剧中饰演了医术精湛的女主角吴亚凡 ；同年，赖雅妍还在与周慧敏、宋芸桦、李㼈联袂出演的九把刀爱情三部曲电影之二《等一个人咖啡》中饰演了帅气的女咖啡DJ阿不思 ，而此片则在上映后取得了超过两亿新台币的票房成绩 ；此外，赖雅妍还与李淳搭档主演了公视人生剧展作品《爱情的尽头》，并在片中饰演了被忧郁症所苦的高中音乐老师李宜伦 ；她也凭借此剧再一次获得台湾电视金钟奖迷你剧集/电视电影最佳女主角提名。2015年3月，赖雅妍在睽违11年后发行了个人的第二张音乐专辑《FACE》，而专辑表达的涵义则是每首歌都代表一张face，演戏时她用音乐进入角色的世界，唱歌时她创造角色进入音乐的世界 ；随后，赖雅妍于黄远搭档主演了周杰伦监制的爱情冒险片《一万公里的约定》 ；与此同时，赖雅妍还出演了现代舞台剧《疯狂电视台3:来自地球的你》，并首度在上海艺海剧院进行了演出；同年9月，赖雅妍还与毕书尽、陈语安、陈楚河合作主演了都市爱情偶像剧《爱上哥们》，并在剧中饰演了心思机敏又古灵精怪的女主角琵亚诺 ，赖雅妍则凭借此剧获得了台湾华剧大赏最佳女演员奖 ，并在海峡两岸赢得了颇高人气。2016年3月19日，赖雅妍与陈楚河共同参加了《爱上哥们》粉丝见面会 ，而该见面会则成为了台湾首场偶像剧售票见面会，同时更创下了台湾戏剧售票见面会一千个座位开卖40秒便完售的记录 ；同年，赖雅妍又主演了现代音乐剧《天天想你》。