1992年5月14日在摔跤界正式退役。退役后正准备指导者考试的时候受到李京奎的劝说加入演艺界，并断言“如果你成为不了出色的搞笑艺人，我就和你一起退出演艺界”的言论 。 1993年以MBC特招搞笑艺人参演喜剧《东西南北》出道 。1998年主持节目《超级星期天电视的乐趣》，2002年主持MBC节目《天生缘分》与KBS《Super TV 星期日是有趣的》。2003年主持节目SBS《夜心万万》，11月搭档刘在锡主持节目SBS《真实星期六/星期天真好-X-Man》 。2004年10月主持SBS综艺节目《情书》 （至2006年10月）。2005年发行个人首张专辑《Oh! Happy Day》。2007年主持SBS真人才艺挑战艺能节目《Star King》 。2007年1月主持节目MBC《黄金渔场 - 膝盖道士》。8月主持KBS艺能节目《Happy Sunday -两天一夜》 并凭借该节目连续拿下KBS演艺大赏2008年、2009年两届大赏。2008年4月，姜虎东获得第44届百想艺术大赏TV部门大赏。 2009年搭档李胜基主持SBS脱口秀节目《强心脏》 并凭借该节目和《Star King》拿下2010年SBS演艺大赏大奖 。2011年9月因被爆逃税争议，对外宣布暂时退出演艺圈， 12月韩国税务机构澄清了此次逃税嫌疑。驳回涉嫌逃税的通知，洗刷了逃税的污名。 2012年与SM C&C公司签约。10月于节目《Star King》中正式复出 。11月底回归MBC主持节目《膝盖道士》 。12月29日搭档黄光熙、姜素拉担任《2012MBC演艺大赏》的主持人 。2013年1月，主持节目KBS《月光Prince》 （至2013年3月）。4月搭档李秀根、沈昌珉主持节目KBS《我们小区艺体能》 。4月同时担任综艺节目主持SBS《星期天真好 -赤脚的朋友们》 （至2013年11月）。 2014年5月，姜虎东主持MBC新综艺节目《向星葵》 。（至2014年9月）2015年1月，姜虎东主持KBS新综艺节目《透明人》 。（至2015年4月）2015年8月，姜虎东再次携手罗英锡PD到华录制韩国综艺史上首部仅以网络形式播出的艺能节目《新西游记》。节目录制地点为中国西安，该节目在腾讯视频与韩国网站NVAER同步播出。腾讯总点击量已破6000万。 12月，姜虎东与在「膝盖道士」中有过合作的余文赫CP联手打造JTBC新综艺节目《认识的哥哥》，这也是姜虎东在有线电视台的首个艺能节目而备受关注，该节目于5日首播 。16日，参演JTBC电视台综艺节目《玛丽和我》 。（至2016年4月）2016年2月8日，担任KBS春节特别节目《全国偶像亲友歌唱大赛》主持人。 17日，搭档金成柱、安贞焕主持JTBC综艺节目《厨师远征队-COOK家代表》的主持人。 18日，前往中国四川成都录制综艺节目《新西游记第二季》。