2004年，他获得出演NHK年度大河剧《新选组》中新选组总长“山南敬助”一角的机会，开始逐渐为大众所知。2006年7月，主演电影《蜂蜜与四叶草》日本首映 。2008年和宫崎葵搭档出演NHK年度大河剧《笃姬》中的笃姬的丈夫、第13代将军德川家定一角，知名度上升 。5月24日，与大泉洋主演电影《放课后》 。2009年开始，堺雅人在电影方面逐渐有主演作品，如《南极料理人》，这部主演作品让他获得了第31回横滨电影节最佳男主角、第64回日本电视电影艺术大赏电影部门优秀男主角、第1回日本剧场工作人员电影节最佳男主角等奖项。2010年1月30日主演的电影《金色梦乡》日本首映 。7月堺雅人首次主演富士电视台连续剧《不被原谅的搜查官》，获得第66回日剧学院赏最佳男主角奖。12月4日，主演的电影《武士的家计簿》日本首映 。2011年8月27日，主演的电影《太阳的遗产》日本首映 。10月8日，与宫崎葵主演电影《丈夫得了抑郁症》 。2010年到2011年，堺雅人佳作频出，并连续斩获第65回日本电视电影艺术大赏电影部门优秀男主角、第36回报知电影赏最佳男主角、第35回日本电影学院奖优秀男主角等奖项。2012年对于堺雅人来说是意义重大的丰收年，主演3部电影、2部电视剧，演艺事业到达高峰。4月至6月，堺雅人主演的富士台火九剧《Legal High》大获成功，是2012年度最受欢迎的日剧之一 。9月，主演的电影《盗钥匙的方法》上映，该片在第15届上海国际电影节参赛时，受到中国观众的热烈追捧，他也凭借在本片的出色表现获得了第36回日本电影学院奖优秀男主角奖 。10月至12月，他又主演了TBS电视台的时代剧《大奥~诞生~有功·家光篇》 ，饰演了英俊、儒雅、温柔的男主角家光侧室有功，和女将军三代将军家光谱写了一段浪漫凄凉的纯爱史诗。12月22日，由堺雅人和菅野美穗主演的电影《大奥~永远~右卫门佐·纲吉篇》上映，二人因此戏结缘相爱，最终迈入婚姻殿堂 。 2013年3月16日，堺雅人主演电影《向日葵与幼犬的7天》上映 。4月13日，主演电视电影《胜者即是正义SP》日本首播 。7月7日，由堺雅人主演的TBS电视台夏季日九剧《半泽直树》日本首播，堺雅人凭借在该剧中的精彩演出强势夺得第78回日剧学院赏最佳男主角奖，他还在2013年众多杂志及媒体平台发起的观众票选中数次获得“最喜爱的男演员”称号。 10月9日，由堺雅人主演的富士电视台秋季水十剧《Legal High 2》日本首播 。在当年举办的79届日剧学院赏中，堺雅人凭《Legal High 2》获得最佳男主角奖。2014年4月堺雅人主演的WOWOW电视台特别剧《潘多拉～永恒之命～》播出，他在剧中扮演医学家铃木元 。6月，NHK电视台宣布确定堺雅人扮演2016年大河剧《真田丸》的主角真田信繁，这是他第三次出演大河剧，也是首次担任大河剧主役。 11月《LEGAL HIGH 2》的SP播出。2015年4月16日，堺雅人主演的日本电视台电视连续剧《Dr.伦太郎》首播，他在剧中塑造了善于倾听患者内心的精神科医生日野伦太郎一角。 9月，《真田丸》剧组进入拍摄。2015年年末，作为2016年大河剧主演，担任第66届NHK红白歌会嘉宾评委。 2016年1月10日，堺雅人主演的大河剧《真田丸》开播 ，1月17日播出的第二集收视率上升至20.1%，成为2014年以来首部单集收视率超过20%的大河剧 。