2004年连诗雅做兼职模特出道。 2007年参演电视剧《激流青春》。 2010年11月19日出版首张个人专辑《Moment》 。2012年11月27日推出EP《Movin' On》 。参演电影《喜爱夜蒲2》。2013年1月，以连诗雅写给前男友的一封信为蓝本 的歌曲《到此为止》获十大中文金曲颁奖音乐会十大金曲奖 。4月推出歌曲《说一句》 。年中飞往日本为《月刊NEO》拍摄纯影集，连诗雅是首位被邀请的香港女艺人。 2014年1月，歌曲《说一句》在第36届十大中文金曲颁奖典礼上获十大金曲奖， 在叱咤乐坛流行榜颁奖典礼上获“叱咤十大”第九位，第一次夺得叱咤奖项 。7月推出唱片《Once Said》，歌曲以她的故事出发，讲出不同感受，见证她在爱情路上的不同阶段。 8月29日，连诗雅与古巨基、方皓玟、林欣彤举行拉阔音乐会。