1999年，杰西加入美国流行男孩乐队Dream Street，一直到2002年，他形容其经验对他的独奏生涯是个很好的“踏脚石”。15岁时，他开始独立发展工作，他在当地组了一支乐队，队员包括Dillon Kondor（吉他手），Peter Chema（男低音），Katie Spencer（键盘手），Alex Russek（鼓手），Karina LaGravinese（背景声乐）和Sharisse Francisco（背景声乐）；在Ginger McCartney和Sherry Goffin Kondor的策划下，制作了第一张专辑——<Beautiful Soul>。杰西在2003年7月发表了首张个人唱片专辑精选的三首歌：<Beautiful Soul>，<Don't You>和<Why Don't You Kiss Her>。 2004年，他与Anne Hathaway共同合唱了<Don't Go Breaking My Heart>。 1994年　开始参加社区音乐剧的演出1997年　参加百老汇音乐剧「国王与我」的演出，当任Louis一角1997年　与The Who合唱团大将Roger Daltrey（罗杰道崔）在纽约麦迪花园广场一同演出「A Christmas Carol」（圣诞礼赞）1998-2001年　参与晨间节目艾美奖得奖影集「All My Children」的演出1999年5月　成为Dream Street乐团主唱2002年8月　Dream Street乐团因卷入制作人之间的合约纠纷而宣告解散2003年　展开个人的歌唱生涯计划2003年7月22日　发行首张迷你EP专辑「JMac」2004年4月　与安妮海瑟薇一起在「魔法灰姑娘」电影原声带中对唱艾尔顿强名曲<Don't Go Breakin' My Heart>2004年9月28日　发行首张专辑<Beautiful Soul>2004-2005年　参加华纳电视网影集「Summerland」的演出2005年2月24日　首张专辑<Beautiful Soul>获得美国唱片工会颁发白金唱片的销售认证2005年4月23-26日　首度来台为专辑宣传造势2005年5月2日　<The Beautiful Soul Tour>巡回演唱於加州首府山克拉门都（Sacramento）起跑，全部行程涵盖56个城市2005年6月　毕业於纽约的Ardsley高校2005年9月10日　「The Beautiful Soul Tour」巡回演唱於加州的Madera画下句号2005年秋季　前往澳洲举行演唱会，随后又跟新好男孩一起到欧洲作巡回演唱2005年11月15日　发行现场演唱特辑「Live：The Beautiful Soul Tour」2005年　加入一个帮助孩童音乐教育的慈善组织「Little Kids Rock」2005年11月21日　和众艺人一同发行美国卡翠娜飓风救助慈善单曲<Come Together Now>2006年 在游戏“Kingdom Hearts”国际版中替Roxas一角配音2006年6月11日　应邀在「A Time For Heroes Celebrity Carnival」慈善活动中担任演唱嘉宾，此一活动是在为「伊莉莎白葛蕾丝儿童艾滋基金会」所进行的抢救生命计画进行募款2006年8月3日　单曲<Right Where You Want Me>音乐录影带在美国MTV频道节目「TRL」中做全球首播2006年8月17日　与纽约市的Tuckahoe中学举行惊喜演唱会活动的节目「Schooled」在ABC家庭电视网播出，此一演唱会是让一群八年级生在暑假期间，突然接到要返校进行考试的通知，当学生被考试搞得快抓狂的时候，杰西突然现身学校举行演唱会2006年8月29日 单曲<Right Where You Want Me>於全美发行2006年9月8、12日　重返ABC电视网影集「All My Children」担任特别演出2006年9月19日　发行第2张专辑<Right Where You Want Me>2007年12月　着手录制个人第三张专辑<Departure>2008年1月　为新人Leona Lewis创作的单曲<Bleeding Love>顺利拿下2007英国最畅销单曲2008年2月　展开<Departure>的电台宣传行程2008年2月17日　拍摄<Leavin’>的音乐录影带2008年3月7日　<Leavin’>的音乐录影带首播2011年 客串CBS电视网犯罪剧《犯罪现场调查：拉斯维加斯》，饰演一个名叫“Wes”的角色