1999年，杰西卡·辛普森凭着第一张专辑《Sweet Kisses》在流行音乐界打红，专辑获得了双白金销量。其中单曲《I Wanna Love You Forever》获得美国Billboard单曲榜Top3 。 2001年，以《Irresistible》获得Billboard Hot100单曲榜第15位。2003年，杰西卡·辛普森与MTV电台签约制作一档真人秀节目《新婚燕尔》。2005年，杰西卡·辛普森成为《Maxim》杂志评选的2004年度全球最火辣女性，并与尼克·拉奇一起被评为《People》杂志的年度最漂亮情侣 。同年，杰西卡参演了杰伊·钱德拉萨卡导演的《正义前锋》。2006年8月，杰西卡·辛普森的第五张专辑《A Public Affair》上市 。10月，由杰西卡出演的电影《明星雇员》上周末在美国首映后取得1140万美元。2008年7月初，杰西卡·辛普森推出了首支乡村单曲《Come On Over》，这首歌登上了全美音乐榜乡村单曲的前30名 。7月20日，杰西卡·辛普森参加了在威斯康星州兰德尔举办的美国乡村音乐节，把一首《你是我的晴天》（You're My Sunday）献给了托尼·雷莫 。8月，她登上了时尚杂志Glamour封面，并获选该刊物评选的50位魅力女星第一名 。2009年1月29日，杰西卡·辛普森为乡村三人组合“流氓弗拉德”（Rascal Flatts）的演出做开幕嘉宾 。2月12日，杰西卡·辛普森揭晓了美国乡村音乐学院奖提名 。5月，杰西卡·辛普森登上《名利场》杂志6月号的封面 。2010年2月，杰西卡·辛普森成为《Allure》杂志2010年3月号的封面女郎，同时接受了该杂志的深度访问 。9月，杰西卡·辛普森出现在电视节目《天桥骄子》中担任明星裁判，为向着服装界进军的时尚新秀提供建议。2009年5月，杰西卡·辛普森登上《名利场》杂志6月刊的封面 。2010年2月，杰西卡·辛普森成为《Allure》杂志2010年3月号的封面女郎，同时接受了该杂志的深度访问 。2012年3月，杰西卡·辛普森登上《ELLE》杂志2012年4月号 。2013年8月，她抱着2个月大的儿子和长女麦丝威尔登上美国《Us》周刊封面 。