1996年末到1997年，林赛初在美国连续剧《Another World》里得到一个角色，但林赛离开了《Another World》剧组，加入翻拍电影《天生一对》的拍摄，一人饰演两个角色 ，成为她的荧屏首演。 2002年，林赛主演玛吉·格林沃尔特执导，搭档巴格·霍尔主演迪士尼电视剧《小记者大侦探》，饰演一名在学办报纸的一位记者“莱西”，电视剧在美国迪斯尼频道播出 。2003年，林赛搭档占美·李·库提斯主演迪士尼翻拍电影《辣妈辣妹》 ，并为电影献唱片尾曲《Ultimate》。2004年2月，林赛主演的电影《青春舞会皇后》上映 ；4月，主演的迪士尼制作的校园青春喜剧《贱女孩》在北美上映 ，登上北美电影票房冠军 ，凭借该作品获得第14届MTV电影奖最佳女演员奖 ；12月，发行首张音乐专辑《Speak》，发行首周在全美流行专辑榜中排行第四 。2005年，林赛参演迪士尼电影《疯狂金龟车》 ，搭档迈克尔·基顿共同主演，电影于7月28日在伦敦举行首映礼 。2006年1月9日，林赛搭档梅丽尔·斯特里普与伍迪·哈里逊主演的电影《大家来我家》上映，被选为第56届柏林电影节的参展影片之一 ；2月12日，该电影在柏林举行首映礼 ；4月3日，凭借电影《金龟车贺比》获得第19届儿童选择奖最受欢迎的电影女演员奖 ；5月12日，主演的浪漫喜剧片《倒霉爱神》在美国上映，在影片中她饰演一名来自曼哈顿的女孩“阿什莉” ；7月，发行第二张音乐专辑《A Little More Personal》，并首次担任创作与制作人，献出7首创作歌曲 ，专辑在美国公告牌二百强专辑榜上排名第二十名。 2007年1月25日，林赛搭档杰瑞德·莱托主演的犯罪类心理电影《第27章》上映 ；5月8日，主演加里·马歇尔执导的电影《乔治亚法则》在纽约进行全球首映 。2008年5月，林赛在电视剧《丑女贝蒂》第三季中客串，饰演主角贝蒂的老校友 ；6月，参与电影《产前阵痛》的拍摄 ，已于7月下旬杀青 ，翌年7月19日在美国ABC家庭频道首播。2010年8月25日，林赛搭档杰西卡·阿尔芭、米歇尔·罗德里与格兹与切奇·马林共同主演导演伯特-罗德里格斯执导的电影《弯刀》在美国洛杉矶奥芬剧院举行首映式 ，在影片中，林赛饰演一名彪悍修女 ；同年参演喜剧电影《地下喜剧2010》 。2012年9月，林赛主演传记片《丽兹与迪克》 ，在影片中她饰演“伊丽莎白·泰勒” ，已于11月25日首播 。 2014年1月，林赛受邀参加在中国上海举办的搜狐时尚权力榜颁奖盛典 ；9月下旬，主演话剧《Speed The Plow》