2008年8月15日，卫诗雅签约英皇娱乐集团有限公司，成为旗下艺人，与洪卓立、陈家乐共同出席英皇公司电影《很想和你在一起》的开镜仪式 。2009年8月24日，卫诗雅参演的电影《很想和你在一起》在香港铜锣湾时代广场举行首映礼 ；12月，与周俊伟、钟欣潼加入电影《前度》的拍摄 。2010年2月9日，卫诗雅参演的电影《全城热恋》在香港举行首映庆典 ；3月初，与陈伟霆、邓紫棋和李蕴共同出席电影《爱出猫》的开镜记者会 ；4月8日，主演的电影《前度》上映 ；8月9日，参与导演执导的中央电视台励志剧《青春旋律》的开机发布会，搭档古巨基、蒋梦婕与马苏共同主演 。 2011年3月1日，在“2010华鼎奖”颁奖礼中，卫诗雅获得华语年度电影新锐演员奖 ；11月，搭档罗仲谦拍摄电视剧《火速救兵II》特辑 。2012年5月，卫诗雅与唐禹哲加入偶像剧《还来得及再爱你》的拍摄 ；11月，与陈伟霆再度合作，主演的电影《扎职》上映 。2013年4月14日，卫诗雅主演的电影《囡囡》在香港朗豪坊举行首映礼 ；8月21日，与陈伟霆、苟芸慧、关楚耀出席电影《重口味》的首映礼 ；12月30日，与谢霆锋、余文乐、任达华在北京出席电影《救火英雄》的首映仪式 。2014年1月9日，卫诗雅参与吴君如自制自演的电影《金鸡SSS》在香港举行造势活动 。