1999年，参演恐怖影片《学校传说》，出演了一个小角色 。2001年，柳德焕与安胜基、罗文熙和裴宗玉等一起为韩国的首部动画片《美丽密语》配音 。2002年，出演喜剧片《四房窸敌》，出演一个并不起眼的小角色 .。 2004年，在《我的小小新娘》中搞笑出镜 。2005年，出演影片《欢迎来到东莫村》中人民军少年士兵的角色 。2006年，参演《天下壮士麦当娜》，扮演了一个和小新娘中的角色同名的男孩，为了完成这个角色，柳德焕完成了增肥30公斤的任务还认真地学习了摔跤，获得了釜山影评人奖最佳新晋主角以及青龙新人大奖 。同年，获得第9届导演剪辑奖最佳新人奖。2007年5月，参演由张镇执导的温情影片《儿子》 ，影片讲述了车承元扮演的角色在儿子很小时因杀人入狱，服刑15年后终于得到一天可以与儿子见面的机会，15年未见的父子在这宝贵的一天里发生的故事。11月，柳德焕与吴满锡和李善均合作参演了惊悚片《我们的社区》，首次挑战变态杀人狂的角色，为了拍摄这部戏，柳德焕第一次出演裸戏 。同年，获得第1届大韩民国电影演技大奖青少年演技奖。 2009年，与黄政民合作《影子杀人》 。2010年，柳德焕参演犯罪剧《神的测验》，扮演天才外科医生，该剧讲述的是韩国的顶尖监察医生队伍的推理、原因不明的神秘案件等等内容 。2012年，柳德焕第一次自编自导《等待张俊焕》，这是一部13分钟的手机微电影，故事内容和灵感来自于一位张俊焕导演。2013年3月27日，柳德焕在自己的网站上发布了他自编自导的第2部名为《The story of MAN & WOMEN》短篇作品，此短篇作品分为4个部分，Part-01 《Couple》、Part-02 《Friend》、Part-03 《Unrequited Love》、Part-04 《Sincerely》。2014年，参演犯罪剧《神的测验4》，饰演自称是天才的傲慢怪才医生韩振宇，被称为“韩国豪斯医生” 。