2002年，之前担任模特工作的蒋怡前往香港发展，并受周星驰邀请合作拍摄了一则啤酒广告，凭借此广告蒋怡获得了第八届香港十大电视广告最具风采演员电视广告奖 。2003年，蒋怡开始进军影坛，她先是客串出演了都市喜剧片《大丈夫》；之后，蒋怡又与吴彦祖、杨千嬅、黄浩然共同出演了爱情喜剧片《新扎师妹2》，并在片中饰演了充满异国魅力的Tasha王妃 ；同年，蒋怡还与吴彦祖、惠英红、谷峰联袂主演了入围台湾金马奖的爱情惊悚片《妖夜回廊》，并在片中饰演了女主角秀冰 ；此外，蒋怡还在与陈小春、陈敏之、詹瑞文合作主演的现代喜剧片《墨斗先生》中饰演了女主角Candy 。2004年，蒋怡先是与曾志伟、沈殿霞、余文乐等艺人共同主演了贺岁喜剧片《外来媳妇本地郎》，并在片中饰演了来自韩国的跆拳道女孩朴英顺 ；随后，蒋怡又在与成龙、谢霆锋、吴彦祖等艺人合作出演的动作警匪片《新警察故事》中饰演了误入歧途的反派女孩周苏 ；同年，蒋怡还与刘青云、刘嘉玲、应采儿等艺人联袂主演了都市喜剧片《七年很痒》 。 2005年，蒋怡前往台湾发展，并开始了个人的主持人生涯，她先是担任了华娱卫视流行风向节目《流行炫风》的主持人；同年，华娱卫视还为蒋怡量身打造了专属的美食栏目《蒋怡新煮意》 。2006年，蒋怡开始主持东风卫视时尚风向节目《东方流行风》；随后，蒋怡又主持了美妆节目《植村秀创艺彩妆大赏》；同年，蒋怡还出演了个人的首部电视剧作品，她与明道、白歆惠、杜德伟联袂主演了都市言情剧《天使情人》，蒋怡则在剧中饰演了如天使般美丽的Angel Lover组织负责人Angelina 。2007年，蒋怡先是主持了八大电视台的时尚旅行节目《行遍万里路》 ；之后，蒋怡又主持了年代电视台的《完美女人》栏目 ；同年，蒋怡还与罗志祥、言承旭、周采诗合作主演了运动励志剧《篮球火》，并在剧中饰演了气质出众且慧眼独具的天才教练李赢 。2008年，蒋怡担任了八大电视台娱乐类栏目《娱乐百分百》的代班主持；同年，蒋怡又与明道、郭品超、吴亚馨等艺人共同主演了根据台湾爱情小说《珠玉在侧》改编的都市爱情剧《敲敲爱上你》，并在剧中饰演了美丽高傲且作风强势的富家千金女赵冠丽 。2009年，蒋怡主持了东风卫视的时尚资讯类栏目《时尚讲义》 ；同年，蒋怡还与徐熙媛、黄晓明、何润东等艺人合作出演了根据明晓溪同名小说改编的现代言情剧《泡沫之夏》，并在剧中饰演了美丽且性格豪爽的薇安 。 2010年，蒋怡重返香港，并主持了亚洲电视的美食旅行栏目《台湾好味道》 ；以及担任有线电视美食节目《尝回味》第三辑的客席主持；随后，蒋怡又与江华、罗仲谦、梁琤合作出演了TVB现代都市剧《证义搜查线》；同年6月，蒋怡还主持了世界杯足球赛专题娱乐节目《高清世界杯嘉年华》 ；此外，蒋怡还在快别大银幕六年之后客串出演了王颖执导近代剧情片《雪花秘扇》 。2011年4月17日，蒋怡参加了第30届香港电影金像奖颁奖典礼，并担任了典礼的红地毯司仪 ；随后，蒋怡又与众多香港艺人共同出演了反贪单元剧《廉政行动2011》；同年，蒋怡还担任了台湾东风卫视女性旅游节目《小姐爱旅行》的外景主持。2012年，蒋怡与陈乔恩、张翰、高以翔共同主演了都市励志言情剧《胜女的代价》，并在剧中饰演了事业心极强却在感情方面遭遇失败的国际名模白季晴 。2013年，蒋怡回归内地，并担任了旅游卫视美容时尚节目《美丽俏佳人》的美丽导师 ；同年，蒋怡还主持了香港有线电视为其量身定制的专属真人秀节目《蒋怡的前4后6狂想曲》 。