宋小宝19岁时，有二人转团体下乡演出 ，被二人转演员焦小龙看中，成了他的徒弟。宋小宝开始学习二人转，一年出师，随后开始在鞍山、本溪等地演出。 2007年，正在吉林一家二人转剧场演出的宋小宝被赵本山看中，成为赵本山的徒弟。 到了本山传媒，赵本山立即让他演《关东大先生》里的一个小偷儿。真正让宋小宝成名的还是黑龙江卫视的《本山快乐营》，当时刘小光因为其他演出要离开一段时间，宋小宝正好顶了这个空缺参演。 2011年，兔年辽视春晚上，赵本山携宋小宝、赵海燕演出了小品《相亲》，结果这部小品成全了 宋小宝，进入本山传媒四年的宋小宝终于有机会在舞台上完整地展现自己。2012年，与赵本山、赵海燕再度合作《相亲2》。2013年，与黄圣依搭档主演电视剧《第22条婚规》。2014年，与关婷娜搭档主演《男人四十要出嫁》。 2015年3月21日，出席中国首档明星喜剧竞赛真人秀《欢乐喜剧人》发布会。