华星时期1995年，陈奕迅参加TVB举办的第14届新秀歌唱大赛，并获得冠军 ；同年，与华星唱片公司签下合约，从而正式进入香港乐坛。 1996年，发行首张个人首张粤语专辑《陈奕迅》 ；同年，获得叱吒乐坛流行榜叱吒新力军男歌手银奖 。1997年，发行个人首张国语专辑《一滴眼泪》 ；4月12日，发行粤语专辑《与我常在》，同名主打歌获得第20届十大中文金曲颁奖典礼最佳创作歌曲奖 ；同年，主演个人首部电影《旺角大家姐》。1998年5月，发行粤语专辑《我的快乐时代》；专辑中的歌曲《天下无双》让陈奕迅在乐坛获得关注，并获得第21届十大中文金奖以及十大劲歌金曲奖 ；在这张专辑中，陈奕迅还首次参与音乐创作，为专辑作曲了《新曲 + 精选》以及《反高潮》两首歌曲 ；此外，陈奕迅还凭借该专辑获得叱吒乐坛流行榜颁奖典礼“叱吒乐坛至尊唱片大奖” 。1999年5月，发行粤语专辑《天佑爱人》 ，其中主打歌《每一个明天》获得第22届十大中文金曲奖 ；10月7日至10日，在香港体育馆举行4场“Big Live陈奕迅大个唱99”演唱会；12月，发行粤语专辑《幸福》；该专辑成为陈奕迅确立个人音乐风格的作品 ；收录于专辑中的歌曲《幸福摩天轮》获得叱咤乐坛流行榜颁奖典礼叱咤乐坛我最喜爱的歌曲奖以及十大劲歌金曲奖 。英皇时期2000年，加入英皇娱乐旗下的Music Plus唱片公 司；9月，发行粤语专辑《打得火热》，主打歌《K歌之王》奠定其在歌坛的地位 ；此外，他为该专辑创作了3首歌曲 ；12月，与金城武、陈慧琳共同主演奇幻爱情片《薰衣草》 ；同年，在黑色幽默片《江湖告急》中饰演神神兮兮的警探叶伟信 。2001年，主演爱情片《常在我心》；在片中个性乐观的绝症患者纪小段，并演唱电影的主题曲《活着多好》 ；4月，发行粤语专辑《Shall We Dance? Shall We Talk!》 ，其中主打歌《Shall We Talk》获得十大劲歌金曲金曲金奖以及第24届十大中文金曲颁奖典礼全球华人至尊金曲奖 ；7月，发行流行摇滚风格的专辑《反正是我》，并在专辑中尝试不同类型的曲风 ；11月10日至15日，在香港红馆举行6场“The Easy Ride陈奕迅演唱会” ；同年，获得叱吒乐坛流行榜颁奖典礼叱吒乐坛男歌手金奖 。2002年4月，发行国语专辑《Special Thanks to》，包括和声在内的所有演唱均由陈奕迅一人完成；7月，发行粤语专辑《The Line Up》 ；该专辑将古典曲风融合在粤语歌曲中，并获得叱吒乐坛流行榜颁奖典礼叱吒乐坛至尊唱片奖；陈奕迅亦凭借该专辑蝉联叱吒乐坛流行榜颁奖典礼叱吒乐坛男歌手金奖 ；9月，在喜剧爱情片《贱精先生》中饰演自私、市侩的家居设计师张俊辉 。2003年4月，发行国语专辑《黑白灰》，并首次尝试以“概念”的方式融合音乐 ，专辑主打歌《十年》获得中国歌曲排行榜海外十大金曲以及第4届百事音乐风云榜十大金曲奖 ；8月，在第14届金曲奖颁奖典礼上，凭借专辑《Special Thanks to》获得最佳国语男演唱人奖以及最佳专辑奖 。2004年，除接拍电影外，陈奕迅的音乐事业处于休息状态；4月，主演喜剧片《大佬爱美丽》，在片中饰演一直幻想成为黑帮老大的sam ；6月，与郭富城、郑希怡共同主演警匪片《冲锋陷阵》，在片中饰演观察力很强的香港区重案组帮办王启聪 。新艺宝时期2005年，陈奕迅加入环球唱片旗下的新艺宝唱片公司；3月，举行“新城 唱好陈奕迅05出击音乐会” ；6月7日，发行粤语专辑《U87》；该专辑获得IFPI香港唱片销量大奖“十大最高销量广东唱片奖”，并被《时代周刊》评选为“2005年最值得购买的五大亚洲唱片” ；专辑主打歌《浮夸》获得新城劲爆颁奖礼劲爆我最欣赏歌曲奖 ，陈奕迅亦凭借该专辑在叱吒乐坛流行榜颁奖典礼上获得叱吒乐坛男歌手金奖、叱吒乐坛我最喜爱的男歌手等六个奖项 ；同年，主演喜剧片《神经侠侣》，在片中饰演外表平凡的香港湾仔区警员陈俊杰 。2006年2月，在香港体育馆举行9场“Get a Life”演唱会；6月，推出粤语专辑《Life Continues》；专辑中的歌曲《大得太快》由陈奕迅作词、作曲；而专辑主打歌《最佳损友》则获得十大劲歌金曲以及十大中文金曲奖 ；10月21日，参加正东10周年演唱会，并与张学友合唱《热辣辣》、《天下太平》等歌曲 ；11月，推出粤语专辑《What'S Going On...?》 ；专辑发行后获得中央电视台《综艺快报销售量排行榜》周冠军 ；专辑主打歌《富士山下》获得十大中文金曲颁奖礼“全球华人至尊金曲奖”、十大劲歌金曲奖等奖项 。2007年1月1日，在叱吒乐坛流行榜颁奖典礼上，蝉联“叱咤乐坛男歌手金奖”和“叱咤乐坛我最喜爱的男歌手”两个奖项；1月13日，在2006年度十大劲歌金曲颁奖典礼上，获得“最受欢迎男歌星”奖 ；4月，推出国语专辑《认了吧》 ；陈奕迅除了担任该专辑的制作人，还为专辑创作了歌曲《白色球鞋》；该专辑发行后获得IFPI香港唱片销量大奖十大销量国语唱片、第8届音乐风云榜（港台）最佳专辑等奖项 ；10月，推出粤语专辑《Listen to Eason Chan》；该专辑是陈奕迅的转型之作，整张专辑只有一首慢歌《crying in the party》，其余歌曲均为各种类型的快歌；10月，在香港体育馆举行16场“Eason's Moving On Stage 1”演唱会 。2008年1月1日，在2007年度叱咤乐坛流行榜颁奖典礼中，第三次获得“叱咤乐坛男歌手金奖”以及“叱咤乐坛我最喜爱的男歌手”奖 ；1月12日，在十大劲歌金曲颁奖典礼中，获得“最受欢迎男歌星奖”以及“亚太区最受欢迎香港男歌星奖” ；1月18日，当选第8届香港演艺人协会副会长 ；8月13日，推出国语专辑《不想放手》 ，其中主打歌《路一直都在》获得第9届音乐风云榜最佳歌曲奖 ；同年，与郑秀文、叶璇合作出演警匪片《大搜查》，在片中饰演处事方式深藏不露的霍青松 。2009年1月1日，在2008年度叱咤乐坛流行榜颁奖典 礼中，蝉联“叱咤乐坛我最喜爱的男歌手奖” ；1月3日，在十大劲歌金曲颁奖典礼中，蝉联“亚太区最受欢迎香港男歌星奖” ；3月23日，发行粤语专辑《H3M》；陈奕迅除担任专辑的监制外，还创作了歌曲《沙龙》；该专辑吸纳了多种音乐元素，在音乐风格上也突显一种怀旧的英伦风 ；6月27日，凭借专辑《不想放手》获得第20届台湾金曲奖“最佳国语专辑奖” ；9月21日，推出国语专辑《上五楼的快活》，并凭该专辑获得第21届台湾金曲奖“最佳国语男演唱人”提名 ；同年，在剧情片《金钱帝国》中饰演为人老实的陈细九 。2010年，与郭富城、桂纶镁、刘若英共同主演爱情喜剧片《全球热恋》；3月12日，推出EP《Time Flies》，主打歌《一丝不挂》获得香港CASH金帆音乐奖“最佳歌曲奖”以及SINA Music乐坛民意指数颁奖礼最高收听率二十大歌曲奖；3月，在香港体育馆举行“DUO陈奕迅2010演唱会” ；5月，在英国伦敦皇家阿尔伯特音乐厅、曼彻斯特阿波罗剧院、荷兰鹿特丹阿侯伊体育馆举行个人首次欧洲巡回演唱会 ；10月，在台北、高雄举行“DUO 陈奕迅2011演唱会” ；10月15日，发行粤语EP《Taste the Atmosphere》 ，并首次尝试带有新世纪音乐元素的曲风 。2011年1月1日，在2010年度叱吒乐坛流行榜颁奖典礼中，获得包括叱咤乐坛男歌手金奖，叱咤乐坛我最喜爱的男歌手在内的五个奖项 ；2月，发行专辑《Stranger under my skin》；该专辑发行后获得华语金曲奖“2011年度十大华语唱片粤语单元第二名” ；4月16日，在四川成都举行“DUO陈奕迅2011成都演唱会” ；11月，发行专辑《？》，其中主打歌《孤独患者》获得第12届全球华语歌曲排榜年度二十大金曲奖 。2012年1月4日，陈奕迅登上央视龙年春晚，与王菲合 唱歌曲《因为爱情》 ；8月10日，发行具有舞曲风格的粤语专辑《…3mm》，并凭借该专辑获得华语金曲奖全球华人至尊歌手奖 ；12月1日，在北京万事达中心举办演唱会 ；12月11日，在华语金曲奖颁奖礼中，获得包括全球华人至尊歌手、十大华语唱片在内的6项奖项 ；同年，在香港、北京等地举行“Feel Free! Feel Music!演唱会” 。2013年7月22日，发行粤语迷你专辑《The Key》 ；该专辑融合了电子乐、弦乐、民谣吉他等多种音乐元素 ，其中主打歌《任我行》获得CASH金帆音乐奖CASH最佳歌曲大奖 ；9月起，在墨尔本、悉尼等地举行Eason's LIFE世界巡回演唱会；12月，发行演唱会专辑《Eason's Life 陈奕迅2013演唱》。2014年5月15日，发行国语概念专辑《米·闪》；该专辑融合了民谣、抒情两种不同的风格 。2015年6月27日，在第26届台湾金曲奖颁奖礼上演唱组曲《八号风球》，并凭借专辑《米·闪》获得金曲奖最佳国语男歌手奖 ；7月10日，发行粤语专辑《准备中》；该专辑发行后连续八星期获得香港销售榜冠军 。2016年，在佛山、台北等地举行“Another Eason's LIFE世界巡回演唱会” 。10月发行单曲《I Do》。 2016年11月，温情献唱电影《摆渡人》爱情版主题曲《让我留在你身边》。