一次偶然的机会，他走上了演艺道路。1969年，他与保罗·纽曼合作《虎豹小霸王》，扮演圣丹斯小子一角。1973年，罗伯特·雷德福和保罗·纽曼再度合作，演出了《骗中骗》，他们饰演30年代芝加哥的小流氓，合作对付表面是大银行家的黑帮大哥。影片一共夺得七项奥斯卡奖，而罗伯特·雷德福亦被提名最佳男主角。1974年的《了不起的盖茨比》由罗伯特·雷德福和米亚·法罗主演，获得了奥斯卡的最佳服装和最佳电影音乐两座小金人 。1980年，罗伯特·雷德福执导了他的导演处女作《普通人》，这部影片令他获得了奥斯卡最佳影片、最佳导演等4个奖项 。之后，他息影4年。直至1984年才复出拍摄了《天赐奇才》，片中他饰演一个30多岁才成为职业选手的棒球员 。1985年，他主演了《走出非洲》，这部电影囊括了1986年度七项奥斯卡大奖。1992年，执导布拉德·皮特主演的影片《大河恋》。1995年，罗伯特·雷德福执导了《幕后谎言》，这部充满批判精神的电影在当年获得了奥斯卡4项提名 。2010年10月，罗伯特·雷德福在法国巴黎爱丽舍宫被法国总统萨科奇授予骑士勋章 。2013年，罗伯特·雷德福主演的海难片《一切尽失》获得第29届美国电影独立精神奖5项提名 。2014年，他出演的《美国队长2》上映，他在影片中饰演神盾局高官 。