1997年发行由张雨生为其个人制作的音乐专辑《她是谁》，并拍摄首部电影《超级天兵之机车班长》 。1998年主演由金鰲勋执导的电影《小卒战将》饰演宋家虎。1998年参与电影《恶女列传之猜手枪》的拍摄 。1999年主演喜剧电影《阳光警察》，在剧中扮演Sammy一角 。2000年主演由董玮执导的动作电影《地上最强》 ，并主演网络电影《特务迷城之2003》，该片是成龙贺岁片《特务迷城》的延续篇 。2000年接拍古装神话连续剧《天地传说之鱼美人》，饰演搞笑天真、烂漫无邪的小道士堂本刚 。2001年他在古装剧《杨门女将之女儿当自强》中饰演英俊非凡、机智多谋的杨宗保 ，并主演悬疑动作电影《险角》 ，随后接拍讲述股市跌宕起伏的国产喜剧电影《股啊股》 。2001年其成为Esprit亚洲区优质时尚大使。2002年主演由徐克编剧，香港、日本荷兰合拍的恐怖电影《僵尸大时代》，年底客串贺岁电影《行运超人》 。2005年其接拍《陆小凤传奇》系列电影，他饰演的花满楼一角颇受观众好评 ；参演由叶伟信执导的警匪功夫电影《杀破狼》，饰演李伟乐；在台湾偶像剧《海豚爱上猫》中演绎唐中岳 。2006年出演由央视电影频道所投拍的《镖行天下》系列电影，在片中他演绎顺天府大人李云聪 。2007年与卢巧音联合主演香港恐怖片《恐惧元素》。2008年领衔主演家庭温情剧《家有爹娘2》，他在剧中饰演与女主角上演姐弟恋的王学兵 。2008年他在张纪中版《倚天屠龙记》中饰演张翠山 。并受邀担任北京知名“娱乐私塾”的明星讲师。 2009年3月接拍电视剧《简单爱》，张智尧饰演了一位非常有才华的青年摄影师萧寒 。 2011年其主演根据古龙小说楚留香系列改编，由香港导演张敏执导的武侠剧《楚留香新传》，在剧中他饰演风流倜傥、足智多谋的楚留香 ，并演唱剧中多首歌曲。2012年10月他再度接拍由《楚留香新传》原班人马打造，根据古龙武侠小说改编，由古龙之子郑小龙监制、香港导演张敏执导的武侠剧《新圆月弯刀》，饰演男主角丁鹏 。2013年7月他参演古装玄幻电视剧《古剑奇谭》，剧中他突破以往形象，以白发造型饰演紫胤真人 。2014年4月张智尧首次挑战年代戏，参演民国背景电视剧《活色生香》 。2014年4月参与拍摄网络连续剧《盗墓笔记》，在其中饰演吴三省。